N-phenylpyrazin-2-ylamine | 13134-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylpyrazin-2-ylamine
• 英文别名: phenyl-pyrazin-2-yl-amine；N-phenylpyrazin-2-amine；2-phenylamino-pyrazine；2-Anilino-pyrazin；Anilino-pyrazin
• CAS: 13134-34-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• mdl: MFCD24388402
• 分子量: 171.202
• InChiKey: LDKTYXJWBONNCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylpyrazin-2-ylamine 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）促进咪唑并[1,2-a]嘧啶的直接合成

  摘要：

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402456
• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 溴苯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-phenylpyrazin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Ligand free copper-catalyzed N-arylation of heteroarylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.002

文献信息

• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• Application of a 2-aryl indenylphosphine ligand in the Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides under the solvent-free and aqueous conditions
  作者：Yan Liu、Jia Yuan、Zi-Fei Wang、Si-Hao Zeng、Meng-Yue Gao、Mei-Lin Ruan、Jian Chen、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c7ob01199g

  日期：——

  An efficient solvent-free protocol for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides with primary and secondary amines using the Pd(dba)2/ligand 1 catalytic system has been developed. Notably, the catalytic system also efficiently catalyzed the reaction under aqueous conditions.

  使用Pd（dba）2 /配体1催化系统开发了一种有效的无溶剂方案，用于芳基和杂芳基氯化物与伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。值得注意的是，催化体系还可以在水性条件下有效地催化反应。
• Buchwald-Hartwig Amination of (Hetero)aryl Chlorides by Employing Mor-DalPhos under Aqueous and Solvent-Free Conditions
  作者：Bennett J. Tardiff、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200510

  日期：2012.7

  catalyst system in the Buchwald–Hartwig amination of (hetero)aryl chlorides with primary or secondary amines conducted either under aqueous conditions without the use of co-solvents and/or surfactants or under solvent-free conditions (52 examples). We have established that reactions of this type can be conducted without the rigorous exclusion of air, and in the case of the solvent-free reactions, we have

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/Mor-DalPhos 催化剂体系在（杂）芳基氯化物与伯胺或仲胺的 Buchwald-Hartwig 胺化中的应用，该胺化反应在水性条件下进行，不使用共溶剂和/或表面活性剂或在无溶剂条件下（52 个例子）。We have established that reactions of this type can be conducted without the rigorous exclusion of air, and in the case of the solvent-free reactions, we have demonstrated that appropriately selected liquid and solid reagents can be employed successfully.
• A copper-mediated tandem reaction through isocyanide insertion into N–H bonds: efficient access to unsymmetrical tetrasubstituted ureas
  作者：Xiaomei Huang、Shuguang Xu、Qitao Tan、Mingchun Gao、Minjie Li、Bin Xu

  DOI：10.1039/c3cc47590e

  日期：——

  A copper-mediated multi-component reaction was developed through isocyanide insertion into N–H bonds of less active secondary arylamines. This approach leads to an efficient synthesis of unsymmetrical tetrasubstituted ureas in one pot.

  通过对较不活跃的次级芳香胺的N-H键进行异氰酸酯插入，开发了一种铜介导的多组分反应。这种方法可以在一个锅中高效合成非对称四取代脲。
• Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using<i>tert</i>-Butyl Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Gerlinde Mehler、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/ejoc.201301789

  日期：2014.4

  phosphorus compound tert-butyl tetraisopropylphosphorodiamidite, prepared from bis(diisopropylamino)chlorophosphine, is an excellent ligand for palladium-catalysed Buchwald–Hartwig amination of aryl- and heteroaryl chlorides and bromides. Based on its ready accessibility and air-stability, this amination protocol is a practical approach to the synthesis of industrially important aryl- and heteroarylamines.

  由双（二异丙基氨基）氯膦制备的磷化合物叔丁基四异丙基磷酰胺是钯催化的芳基和杂芳基氯化物和溴化物的 Buchwald-Hartwig 胺化的极好配体。基于其易于使用和空气稳定性，该胺化方案是合成工业上重要的芳基胺和杂芳基胺的实用方法。