2-hydroxy-3-phenylbutanenitrile | 72599-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3-phenylbutyronitrile；2-hydroxy-3-phenyl-butyronitrile；2-Hydroxy-3-phenyl-butyronitril
• CAS: 72599-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: GUKHCJOHPSDXST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-phenylbutanenitrile 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以455 mg的产率得到2-溴-3-苯基丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 2-苯基丙醛 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-hydroxy-3-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的α-溴腈与烷基锌试剂的羰基化偶联作用获得β-乙腈

  摘要：

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201902206

文献信息

• Asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes utilizing chiral bismuth compounds. A frontier in bismuth mediated synthetic reactions
  作者：Makoto Wada、Toshikazu Takahashi、Terutomo Domae、Tomohiro Fukuma、Norikazu Miyoshi、Keith Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00570-3

  日期：1997.12

  found to work efficiently as a versatile catalyst for cyanation of aldehydes with trimethylsilyl cyanide to afford the corresponding cyanohydrins in high yields. Triphenylbismuthan (Ph3Bi) is also effective. The reaction has been applied to the asymmetric cyanation of a variety of aldehydes in high yields with moderate to good enantioselectivities by use of a chiral bismuth catalyst prepared in situ

  发现氯化铋（III）（BiCl 3）可以有效地用作通用的催化剂，用三甲基甲硅烷基氰化物氰化醛，从而以高收率提供相应的氰醇。三苯基双muthan（Ph 3 Bi）也有效。通过使用由BiCl 3和（2 R，3 R）-（+）-酒石酸二乙酯原位制备的手性铋催化剂，该反应已用于高产率，中等至良好对映选择性的各种醛的不对称氰化反应。。
• [EN] METHODS OF CONTROLLING NEONICOTINOID RESISTANT PESTS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE LUTTE CONTRE DES ORGANISMES NUISIBLES RÉSISTANT AUX NÉONICOTINOÏDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2014154488A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to a method of controlling insects (in particular insects of the order Hemiptera, especially aphids and whitefly) that are resistant to neonicotinoid insecticides, to methods of controlling insects whereby undesired insects are affected but beneficial arthropods are not affected, using compounds of formula (I) (where A, R1 and R2 are as defined above), and, further, to novel compounds of formula (I) which are useful in the aforementioned methods and/or which possess enhanced insecticidal properties, and to compositions containing said compounds.

  本发明涉及一种控制对新烟碱类杀虫剂产生抗性的昆虫（特别是半翅目昆虫，尤其是蚜虫和烟粉虱）的方法，以及控制昆虫的方法，通过影响不受欢迎的昆虫而不影响有益的节肢动物，使用式（I）化合物（其中A、R1和R2如上所定义），此外，还涉及式（I）的新化合物，这些化合物在上述方法中是有用的和/或具有增强的杀虫性能，并且含有所述化合物的组合物。
• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• Process for producing a calcium carboxylate
  申请人：Solutia Inc.

  公开号：EP1510513A1

  公开（公告）日：2005-03-02

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90°C to about 250°C at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括在温度约90°C至约250°C、足够的压力和足够的时间下，将腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或两者的混合物中选择的钙化合物以及水接触，以产生包含钙羧酸盐的反应混合物。
• PROCESS FOR PRODUCING A CALCIUM CARBOXYLATE
  申请人：——

  公开号：US20040002618A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A process for producing a calcium carboxylate comprising contacting a nitrile compound, a calcium compound selected from calcium hydroxide, calcium oxide or mixtures thereof, and water at a temperature of about 90° C. to about 250° C. at a sufficient pressure and for a sufficient time to produce a reaction mixture comprising calcium carboxylate.

  生产钙羧酸盐的方法包括将一种腈化合物、从氢氧化钙、氧化钙或它们的混合物中选择的钙化合物以及水在约90°C至约250°C的温度下接触，以足够的压力和足够的时间产生包含钙羧酸盐的反应混合物。