2,2-Bis<(trifluoromethyl)thio>acetic acid | 84132-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Bis<(trifluoromethyl)thio>acetic acid
• 英文别名: bis(trifluoromethylsulfanyl)acetic acid；Bis(trifluormethylsulfanyl)essigsaeure；Bis(trifluormethylthio)essigsaeure；Bis[(trifluoromethyl)sulfanyl]acetic acid；2,2-bis(trifluoromethylsulfanyl)acetic acid
• CAS: 84132-18-3
• 化学式: C₄H₂F₆O₂S₂
• 分子量: 260.181
• InChiKey: HVSJIIYXAMCXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 33 Torr)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis<(trifluoromethyl)thio>acetic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以13%的产率得到双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷
  参考文献：
  名称：

  Haas, Alois; Praas, Hans-Walter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 571 - 580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Triethoxy-2,2-bis<(trifluoromethyl)thio>ethane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 20.0h， 以51%的产率得到2,2-Bis<(trifluoromethyl)thio>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfenylation of ortho esters. A novel preparation of 2-[(trihalomethyl)thio]alkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a004

文献信息

• Darstellung von bis(trifluormethylthio)keten (CF3S)2C=C=O
  作者：A. Haas、M. Lieb、H.-W Praas

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83949-4

  日期：1989.8

  Bis(trifluoromethylthio)ketene (CF3S)2C=C=O has been synthesized by dehydration of (CF3S)2CHC(O)OH or HCl elimination from (CF3S)2CHC(O)Cl and fully characterized. Some reactions of the ketene are presented.

  双（三氟甲硫基）乙烯酮（CF 3 S）2 C = C = O是通过（CF 3 S）2 CHC（O）OH脱水或从（CF 3 S）2 CHC（O）Cl完全去除HCl合成的表征。介绍了烯酮的一些反应。
• Preparation and Reactivity of Tris(trifluoromethylselanyl)carbenium [(CF ₃ Se) ₃ C ⁺ ] and Trifluoromethylsulfanylacetic Acid Derivatives [(CF ₃ S) _{3– <i>n</i>} CX _<i>n</i> (O)R]
  作者：Alois Haas、Guido Möller

  DOI：10.1002/cber.19961291112

  日期：1996.11

  Reaction pathways for the synthesis of the (CF3E)3C moieties (E = Se, S) are described. [(CF3Se)3C+][AsF] was found to be a suitable synthon for the preparation of (CF3Se)3C derivatives. It can be prepared either from (CF3Se)3C derivatives. It can be prepared either from (CF3Se)4C or (CF3Se)3CF and AsF5 in liquid SO2. Direct access to (CF3Se)3CF was realized by the reaction of FCBr3 with Hg(SeCF3)2

  描述了合成（CF 3 E）3 C部分（E = Se，S）的反应途径。发现[（CF 3 Se）3 C + ] [AsF]是用于制备（CF 3 Se）3 C衍生物的合适的合成子。它可以由（CF 3 Se）3 C衍生物制备。它可以由（CF 3 Se）4 C或（CF 3 Se）3 CF和AsF 5在液态SO 2中制备。通过FCBr 3的反应可直接进入（CF 3 Se）3 CF与Hg（SeCF 3）2。的治疗[（CF 3 Se）的3 Ç + ] [ASF 6 - ]与卤化钾提供（CF 3 Se）的3 CX（X = F，氯，溴）。与KI的反应不同，因为形成了CF 3 SeSeCF 3和（CF 3 Se）2 C = C（SeCF 3）2作为主要产物。少量（CF 3 Se）3 CC（SeCF 3）3形成了可以隔离和明确表征的特征。仅两条途径导致三重CF 3 S取代的乙酸酯（CF 3 S）3 CC（O）OR
• Ergebnisse aus versuchen zur darstellung von bis(trifluormethylsulphanyl)thioketen (CF3S)2CCS
  作者：Alois Haas、Hans-Walter Praas

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80029-9

  日期：1993.2

  The attempted preparation of bis(trifluoromethylsulphanyl)thioketene is described. Mono-and di-(trifluoromethylsulphanyl)-substituted orthothioesters may be prepared fromCH3C(SC2H5)3 and CF3SCl in the presence of anhydrous ZnCl2. The unstable compoundshave been isolated and characterized. The corresponding CF3Se and CF3SO2 derivativesare only formed as intermediates which decompose to ketene diethylmercaptal

  描述了双（三氟甲基磺酰基）硫代乙烯酮的尝试制备。可以在无水ZnCl 2存在下由CH 3 C（SC 2 H 5）3和CF 3 SCl制备单和二（三氟甲基磺酰基）取代的原硫代酸酯。不稳定的化合物已被分离和表征。相应的CF 3 Se和CF 3 SO 2衍生物仅作为分解为乙烯酮二乙基巯基的中间体形成。Suchmono-和二-取代的产物以良好的收率选自H获得的2 CC（SC 2 ħ 5）2 andCF3 ECl（ES，Se）。H的反应2 CC（SC 2 ħ 5）2与CF 3 SO 2 F使仅差yieldsof（CF 3 SO 2）ñ CH 2- Ñ C（SC 2 ħ 5）2（Ñ = 1， 2）仅能通过光谱手段在乙醚溶液中表征。尝试制备（CF 3 S）2个通过回流（CFCCS 3 S）2 CHC（O）氯，（CF 3 S）2 CHC（O）OH或（CF 3S）2 CCO以P 4小号10在甲
• Boese, Roland; Haas, Alois; Lieb, Max, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 3, p. 449 - 456
  作者：Boese, Roland、Haas, Alois、Lieb, Max、Roeske, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Bis(trifluormethylsulfanyl)carben (CF3S)2C:; Generierung und Nachweis
  作者：Michael Dorra、Alois Haas

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02896-m

  日期：1994.1

  Irradiation of bis(trifluoromethylsulfanyl)ketene (2) with UV light in an Ar matrix at 10 K produces CO, CS2 and C2F6, which have been identified by infrared spectroscopy and interpreted as the decomposition products of bis(trifluoromethylsulfanyl)carbene (1). Irradiation of 2 in n-hexane at 283 K provides the bis(trifluoromethylsulfanyl)methyl radical (3) as an unstable intermediate by ESR spectroscopy. If 2 is irradiated neat or in C6F6 solution, small yields of (CF3S)2C=C(SCF3)2 (5) are obtained. The formation of 3 from 1 is discussed.