2-(3-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile | 93555-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 93555-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃Si
• 分子量: 250.329
• InChiKey: RTSXRTBXBBTSEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 O-acetyl-2-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由新颖樟脑催化醛的对映选择性硅氰化反应衍生的席夫碱 - 钛（IV）配合物

  摘要：

  五三齿席夫碱已经从（1制备- [R，2小号，3 - [R，4小号）-3-氨基- 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-醇和水杨醛。X射线结构的调查显示在它们的分子构象的差异，和它们的钛（IV）络合物进行了研究NMR技术。它们之间的复合物与由2-羟基-3-异丙基苯甲醛得到的席夫碱，为脂肪族，脂环族，芳族，杂芳族和醛的硅氰化反应最有选择性的催化剂。最高的对映选择性，> 99％时，在加入三甲基氰硅烷的给肉桂醛实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.001
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 间硝基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以94%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  碘催化中性条件下三甲基氰化甲硅烷加成羰基化合物

  摘要：

  在催化量的元素碘存在下，三甲基氰化甲硅烷与脂肪族或芳香族醛和酮的反应在很短的时间内以高产率产生了相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1080/713744569

文献信息

• Cerium-based M₄L₄ tetrahedrons containing hydrogen bond groups as functional molecular flasks for selective reaction prompting
  作者：Jing Zhang、Hao Yu、Caixia Zhang、Cheng He、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c4nj00062e

  日期：——

  hydrogen bond sites into the fragments of the ligands respectively. Both of them could act as molecular flasks to prompt the Knoevenagel condensation reactions of salicylaldehyde derivatives and cyanosilylation reactions of aromatic aldehydes. Experiments of catalysts with different cavity radii and substrates with different sizes and shapes, as well as competitive experiments using nonreactive guests as inhibitors

  金属有机多面体作为“分子烧瓶”的应用引起了人们对其明确界定的腔内分子的反应性和性质的兴趣激增。由天然酶袋的结构的启发，两个中性金属-有机四面体，CE- TBMN和CE- TBAS，分别实现经由通过将三胺-三嗪和酰胺基团分别作为氢键位结合到配体的片段中而实现自组装。它们都可以作为分子烧瓶来促进水杨醛衍生物的Knoevenagel缩合反应和芳族醛的氰基硅烷化反应。具有不同腔半径和不同尺寸和形状的底物的催化剂实验以及使用非反应性客体作为抑制剂的竞争性实验表明，四面体表现出酶催化行为，并且催化反应发生在“分子烧瓶”中。使用H 6 TMBN或H 6 TBAS进行对照实验在Knoevenagel缩合反应中，配体本身作为催化剂在相同条件下进行。对于较小的底物，配体催化的转化率分别明显低于Ce - TBMN或Ce - TBAS催化的转化率，这表明金属有机多面体可以有效固定多个氢键基团，从而避免“自猝灭”效
• A cationic aluminium complex: an efficient mononuclear main-group catalyst for the cyanosilylation of carbonyl compounds
  作者：Mahendra Kumar Sharma、Soumen Sinhababu、Goutam Mukherjee、Gopalan Rajaraman、Selvarajan Nagendran

  DOI：10.1039/c7dt01760j

  日期：——

  A structurally characterized cationic aluminium complex [(AT)Al(DMAP)]+[OTf]- (3) stabilized through less bulky aminotroponate (AT) ligand is reported (DMAP = 4-(dimethylamino)pyridine). It works as an excellent mononuclear main-group catalyst (1 to 2 mol%) for the cyanosilylation of a variety of aldehydes and ketones by consuming just 5 to 30 min at room temperature.

  据报道，结构上具有特征性的阳离子铝络合物[（AT）Al（DMAP）] + [OTf]-（3）通过较小体积的氨基肌酸（AT）配体稳定化（DMAP = 4-（二甲基氨基）吡啶）。它在室温下仅需5至30分钟即可用作多种醛和酮的氰基甲硅烷基化反应的极好单核主族催化剂（1至2 mol％）。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Highly efficient oxidative cleavage of alkenes and cyanosilylation of aldehydes catalysed by magnetically recoverable MIL-101
  作者：Maryam Nourian、Farnaz Zadehahmadi、Reihaneh Kardanpour、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/aoc.3957

  日期：2018.1

  The catalytic activity of magnetically recoverable MIL‐101 was investigated in the oxidation of alkenes to carboxylic acids and cyanosilylation of aldehydes. MIL‐101 was treated with Fe3O4 and the prepared catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, N2 adsorption measurements, field emission scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  在烯烃氧化为羧酸和醛的氰基硅烷化反应中，研究了磁性可回收MIL-101的催化活性。MIL-101用Fe 3 O 4处理，制备的催化剂用傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，N 2吸附测量，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和电感耦合等离子体分析进行了表征。 。这种非均相催化剂中的催化活性中心是Cr 3+MIL-101框架的节点。该非均相催化剂具有优异的产率，短的反应时间和数倍的可重复使用性的优点，而其初始活性和在氧化和氰基硅烷化反应中的稳定性均没有显着降低。它的磁性使它可以使用外部磁场轻松分离。
• Efficient, Rapid and Solvent-free Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones Catalyzed by SbCl₃
  作者：S.A. Pourmousavi、H. Salahshornia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1575

  日期：2011.5.20

  cyanohydrins. Among them, the cyanosilylation of carbonyl compounds using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is widely utilized for the synthesis of cyanohydrins. Several reagents including Lewis acids, Lewis bases, metal alkoxides, bifunctional catalysts, iodine and inorganic salts have been found to effectively transfer the cyano group from TMSCN to carbonyl compounds. Various types of Lewis acids such as AlCl3

  羰基化合物的氰基甲硅烷基化是合成甲硅烷基化氰醇的有效方法，它很容易转化为几种重要的结构单元，如 α-羟基酸、α-羟基醛、1、2 二醇、α-氨基醇等。由于氰醇的重要性，人们一直将注意力集中在开发合成氰醇的实用方法上。其中，使用氰化三甲基甲硅烷（TMSCN）对羰基化合物进行氰基化反应被广泛用于合成氰醇。已经发现几种试剂，包括路易斯酸、路易斯碱、金属醇盐、双功能催化剂、碘和无机盐，可以有效地将氰基从 TMSCN 转移到羰基化合物上。各种路易斯酸如 AlCl3, 3