2-苯基硫代-1-萘酚 | 68143-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯基硫代-1-萘酚
• 英文名称: 2-phenylthio-1-naphthol
• 英文别名: 2-phenylthio-1-naphtol；2-(phenylthio)naphthalen-1-ol；2-Phenylsulfenyl-1-naphthol；2-phenylsulfanyl-[1]naphthol；Phenyl-(1-hydroxy-naphthyl-(2))-sulfid；1-Hydroxy-2-phenylmercapto-naphthalin；2-Phenylmercapto-[1]naphthol；2-Phenylsulfanylnaphthalen-1-ol
• CAS: 68143-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: XHXBHIUVPULCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-nitronaphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-苯基硫代-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Experiments in the Synthesis of 3,4-Benzo-9-thiafluorene, a Sulfur Analog of 3,4-Benzophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01238a023

文献信息

• Co(II)-catalyzed regioselective clean and smooth synthesis of 2-(aryl/alkyl-thio)phenols via sp2 C H bond activation
  作者：Abed Rostami、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Amin Rostami

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.020

  日期：2018.6

  The first example of a smooth, practical and useful strategy for the preparation of ortho-aryl/alkyl sulfenyl phenols by using the reaction of aryl/alkyl thiols with phenols in the presence cobalt as catalyst, and with the assistance of acetic anhydride as directing group via CH bond activation, was developed. Described method enables to form selectively CS bond without any ligand, oxidant, and aryl/alkyl

  通过在芳族钴存在下使用芳基/烷基硫醇与苯酚的反应作为催化剂，并以乙酸酐为指导基团，制备邻-芳基/烷基亚硫基苯酚的平稳，实用和有用策略的第一个实例通过C H键激活。所描述的方法能够在温和条件下选择性地形成C S键，而无需任何配体，氧化剂和芳基/烷基卤化物。
• Reactions of lithiated ortho-toluamides and related compounds with vinylsilanes: Syntheses of 1-tetralones and 1-naphthols.
  作者：Mutsuhiro DATE、Mitsuaki WATANABE、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.902

  日期：——

  The reaction of lithiated ortho-toluamides and related species with vinylsilanes was examined in order to develop a new, convenient synthesis of 1-tetralones and 1-naphthols.

  研究了锂化的邻甲苯酰胺及相关物种与乙烯基硅烷的反应，旨在开发一种新的、便捷的合成1-四氢萘酮和1-萘酚的方法。
• Regioselective Ortho‐C H sulfenylation of free phenols catalyzed by Co(II)-immobilized on silica-coated magnetic nanoparticles
  作者：Sepideh Khaef、Abed Rostami、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Avat Arman Taherpour、Meysam Yarie

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110772

  日期：2020.3

  Fe3O4@SiO2[email protected]II is prepared by the silica-coated magnetic nanoparticles, urea-triazole, and CoCl2. This organic-inorganic hybride composite showed a good to excellent catalytic activity toward regioselective ortho-sulfenylation of free phenols and naphthols using pivalic anhydride as a directing group, also K2S2O8 and PPh3 were employed as oxidant and additive respectively. The newly

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。
• Arylsulfonic Anhydride as Thiol Surrogate for Sulfenylation of <i>sp</i>² C−H Bond Through De‐oxygenative Reduction with Neutral Ionic Liquid: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sumit K. Rastogi、Danish Equbal、Santosh Kumar、Gayathri P. R.、Ravindra Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.202300779

  日期：2023.12.5

  synthesis of 3-sulfenylindoles from indole derivatives at rt. In addition, 2-bromo-3-sulfenylindoles were synthesized in the presence of catalytic water at 50 °C in a cascade manner i. e. sulfenylation and bromination through de-oxygenative reduction with [Hmim]Br in the absence of any additional brominating agent. The present method was also utilized for the sulfenylation of other heterocycles including

  我们公开了中性[Hmim]Br在将芳基磺酸酐直接转化为芳基硫醇替代物方面的双重作用，用于在室温下从吲哚衍生物受控和区域选择性合成3-硫基吲哚。此外，2-溴-3-硫基吲哚在催化水存在下于50℃下以级联方式合成。e. 在没有任何额外的溴化剂的情况下，通过[Hmim]Br的脱氧还原进行磺化和溴化。本方法还用于其他杂环化合物的磺基化，包括氮杂吲哚、香豆素、萘酚和吡咯，产率良好至优异。此外，机理研究表明该反应是由中性离子液体i的咪唑鎓阳离子驱动的。e. [Hmim]Br，其将芳基磺酸酐转化为硫基，用于sp 2 CH键的磺酰化/溴化，其中酸性离子液体[Hmim] p TSA作为副产物释放。
• Benati, Luisa; Montevecchi, P. Carlo; Spagnolo, Piero, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2261 - 2266
  作者：Benati, Luisa、Montevecchi, P. Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——