[4-(4-chloro-phenoxy)-phenylamino]-acetic acid | 851967-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-chloro-phenoxy)-phenylamino]-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(4-chlorophenoxy)anilino]acetic acid
• CAS: 851967-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃
• 分子量: 277.707
• InChiKey: UUHRPEISYSEDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-chloro-phenoxy)-phenylamino]-acetic acid 、 [(S)-1-benzyl-2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(S)-2-{2-[4-(4-chloro-phenoxy)-phenylamino]-acetylamino}-3-phenyl-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYT2 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU GLYT2

  摘要：

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。

  公开号：

  WO2005044810A1
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-chloro-phenoxy)-phenylamino]acetic acid ethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [4-(4-chloro-phenoxy)-phenylamino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Harnessing Visible Light for the Synthesis of N‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization

  摘要：

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300889

文献信息

• GlyT2 modulators
  申请人：Barclay K. Tristin

  公开号：US20050119245A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain α-, β-, and γ-amino acid derivatives are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain.

  某些α、β和γ氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统(CNS)疾病，例如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经病痛。
• US7202269B2
  申请人：——

  公开号：US7202269B2

  公开（公告）日：2007-04-10
• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• Harnessing Visible Light for the Synthesis of <i>N</i>‐Aryl Oxazolidines: Organocatalyzed Tandem Decarboxylation‐Cyclization
  作者：Ganesh Udari、V. Murugesh、Nagaraj Sabarinathan、B. Sridhar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/adsc.202300889

  日期：2023.12.19

  Herein, we have developed an organophotocatalyzed, visible‐light mediated tandem decarboxylation‐cyclization method. The Eosin‐Y as organophotocatalyst drives photoredox tandem protocol to construct C−N, C−O, and C−C bonds in a single operation. The reaction mechanism proceeds through decarboxylation followed by amino alcohol intermediate formation from N‐arylglycine and formaldehyde followed by cyclization with another formaldehyde delivers N‐arylloxazolidine derivatives.

  摘要我们在此开发了一种有机光催化、可见光介导的串联脱羧-环化方法。以 Eosin-Y 作为有机光催化剂，驱动光氧化串联协议，在一次操作中构建 C-N、C-O 和 C-C 键。反应机理是先进行脱羧反应，然后由 N-芳基甘氨酸和甲醛形成氨基醇中间体，最后与另一种甲醛发生环化反应，生成 N-芳基恶唑烷衍生物。