β,β-Bis-dimethylamino-α-phenylacrylsaeuremethylester | 25816-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β,β-Bis-dimethylamino-α-phenylacrylsaeuremethylester
• 英文别名: 3.3-Bis-(dimethylamino)-2-phenylacrylsaeuremethylester；Methyl 3,3-bis(dimethylamino)-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 25816-45-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: ZIMMKKIHGPITRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴苯乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 β,β-Bis-dimethylamino-α-phenylacrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基叶立德。尝试的制备和相关反应

  摘要：

  通过硫脲鎓盐 (III) 的质子提取来尝试制备硫代羰基叶立德 (I) 公开了 I 快速异构化为烯硫醇 (V) (Y = H) 和替代脱硫为烯二胺 (VII) (Y = Ph) ，副产物是烯烃 (VIII) 和硫化物 (IX)。第二种途径 I 包括四甲基硫脲 (II) 与重氮丙二酸酯的反应，生成烯二胺 (VIIg)。基于红外和核磁共振光谱讨论了烯二胺的 C=C 键的旋转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.3152

文献信息

• Acylation of enamines with phosgene and the synthesis of heterocycles
  作者：A. Halleux、H. G. Viehe

  DOI：10.1039/j39700000881

  日期：——

  Enamine acylation with phosgene yields a chlorocarbonyliminium salt or an enamino-acyl chloride depending on whether the enamine does or does not bear a β-hydrogen atom. The reaction, which occurs under milder conditions than methoxycarbonylation with methyl chloroformate, provides reactive intermediates for the synthesis of β-keto-acid derivatives and heterocyclic compounds. In particular, enamino-esters

  根据光敏烯胺是否带有β-氢原子，用光气将烯胺酰化可生成氯羰基亚胺盐或烯氨基酰氯。该反应在比用氯甲酸甲酯进行甲氧基羰基化的条件更温和的条件下进行，为合成β-酮酸衍生物和杂环化合物提供了反应性中间体。特别地，烯胺酸酯已经通过烯胺酰氯的甲醇分解获得，并用于制备从结构上由吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮衍生的几种新的多环嘧啶酮。讨论了两种烯氨基酯及其相应酰胺的构型。