[4-[cyano(trimethylsilyloxy)methyl]phenyl] acetate | 118736-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: [4-[cyano(trimethylsilyloxy)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 118736-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃Si
• 分子量: 263.368
• InChiKey: BJFWWIPYLXTTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[cyano(trimethylsilyloxy)methyl]phenyl] acetate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 紫杉氰醣苷
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氰基葡萄糖苷化学合成的通用和立体控制方法

  摘要：

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01121
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 三甲基氰硅烷 在 1,3-bis(neo-pentyl)-2-stannabenzimidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到[4-[cyano(trimethylsilyloxy)methyl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环锗烯和亚锡烷基催化的氰基硅烷化和氢硼化

  摘要：

  近年来，由于低价主族化合物具有激活小分子的潜力，因此其发展显着。但是，很少有低价主族化合物用作有机转化的单中心催化剂的例子。这项研究代表了苯甲环化的较重N-杂环亚二甲基亚砜（1）和亚苯乙烯（2）的一系列醛的硼氢化和氰基硅烷化反应）在温和的条件下。研究了各种各样的基材范围。氰基硅烷化反应的机理途径是通过TMSCN与催化剂的配位，然后是醛的进攻而引发的。相反，硼氢化通过在HBpin和催化剂之间形成供体-受体加合物而进行。进行了实验和理论研究以建立机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00673

文献信息

• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。
• Beyond Hydrofunctionalisation: A Well-Defined Calcium Compound Catalysed Mild and Efficient Carbonyl Cyanosilylation
  作者：Sandeep Yadav、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.201705795

  日期：2018.1.26

  Organocalcium compounds have been reported as efficient catalysts for various transformations, for cases in which one of the substrates contained an E−H (E=B, N, Si, P) bond. Here, we look at the possibility of employing an organocalcium compound for a transformation in which none of the precursors has a polar E−H bond. This study demonstrates the utilization of a well‐defined amidinatocalcium iodide

  对于其中一种底物包含E-H（E = B，N，Si，P）键的情况，有机钙化合物已被报道是进行各种转化的有效催化剂。在这里，我们探讨了使用有机钙化合物进行转化的可能性，其中前体均不具有极性E-H键。这项研究表明良好定义的amidinatocalcium碘化物的利用率，[光子晶体（N我PR）2了Cal]（1）对于各种醛和酮与我的硅氰化反应3在环境条件下的SiCN，而不需要任何助催化剂的。反应机理涉及1和Me 3之间的弱加合物形成SiCN导致Si-C键的活化，该键随后经历具有C = O部分的σ键复分解。在碱土金属化学中，这种机制途径是空前的。实验和计算研究支持该机制。
• <i>n</i>-Butyllithium as a highly efficient precatalyst for cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Zihan Kang、Xiaojuan Xu、Yuhong Wang、Wenxuan Zhang、Shuai Zhou、Xu Zhu、Mingqiang Xue

  DOI：10.1039/d1ob01297e

  日期：——

  A highly efficient cyanosilylation protocol mediated by the easily available n-BuLi with a wide range of aldehydes and ketones was developed. This protocol features excellent yields with very low n-BuLi loadings (0.01–0.05 mol%) at room temperature, solvent-free process, good chemo-/regio-selectivity and functional group tolerance and scalability. A possible reaction pathway based upon stoichiometric

  开发了一种由易于获得的正丁基锂和多种醛和酮介导的高效氰基化方案。该协议的特点是在室温下具有极低的n- BuLi 负载 (0.01–0.05 mol%)、无溶剂工艺、良好的化学/区域选择性和官能团耐受性和可扩展性，具有出色的收率。提出了一种基于化学计量反应性的可能反应途径。
• 一种氰醇硅醚化合物的制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108912161B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种氰醇硅醚化合物的制备方法，其包括使用催化剂，所述催化剂为三齿钳形配体稳定的镁锂双金属化合物，本发明首次以NCN三齿钳形配体镁锂双金属化合物催化醛与三甲基硅腈合成氰醇硅醚化合物的反应，催化活性高，结构简单，容易合成，不仅丰富了醛与三甲基硅腈合成氰醇硅醚化合物提供了新的方案，更拓展了钳形配体镁锂双金属化合物的应用，催化剂用量都仅需底物摩尔量的2％，反应选择性高，本发明方便简单的在氯仿中催化醛的硅腈化反应体系，且反应条件温和，无论催化芳香醛还是脂肪醛几乎能达到100％的转化率，反应体系无毒性、反应选择性高、条件温和、反应步骤简单，高度符合绿色化学的理念。
• Quantitative analysis of taxiphyllin, a cyanogenic glycoside, in the leaves of Hydrangea macrophylla var. thunbergii
  作者：Junko Tsukioka、Yutaro Ohki、Momona Nakao、Seikou Nakamura

  DOI：10.1007/s11418-023-01733-7

  日期：2023.9

  cyanogenic glycosides from H. macrophylla var. thunbergii was ambiguous. In the present study, we found that the leaves contained the cyanogenic glycoside taxiphillin (1). Next, the content of 1 in leaves of different sizes, colors, parts, and growth periods was quantified. In addition, we prepared the leaves of plants grown in five types of soils with different pH values (pH 5.0–7.5). The content of 1

  绣球花Hydrangea macrophylla var. 的干燥和发酵的叶子。目前，甜绣球作为生药（甜绣球叶）用于糖尿病患者，味道甘甜。近年来，曾有因饮用该生药汤剂而出现呕吐等症状的食物中毒病例。氰苷已被认为是潜在的致病因子。然而，来自H. macrophylla var. 的氰甙。 thunbergii 的含义含糊不清。在本研究中，我们发现叶子中含有氰基糖苷紫杉素 ( 1 )。接下来，对不同大小、颜色、部位和生长期的叶子中1的含量进行定量。此外，我们还准备了在五种不同 pH 值（pH 5.0-7.5）的土壤中生长的植物的叶子。对这些土壤中生长的植物叶子中1的含量进行了定量。 1的含量差异很大，差异超过三倍，具体取决于从植物上采集叶子的时间。此外，我们还比较了不同炮制条件下所得生药中1的含量。桑贝里。结果表明1在植物加工过程中大部分被水解。有人认为氰苷不是食物中毒的致病成分。  图形概要