5-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile | 90806-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 5-methoxyisoquinoline 1-carbonitrile；cyano-5-methoxyisoquinoline
• CAS: 90806-60-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: VGOWSNRVKZXKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(1-(5-methoxyisoquinoline-1-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A Replication Complex Inhibitors. Part 4.1 Optimization for Genotype 1a Replicon Inhibitory Activity

  摘要：

  A series of symmetrical E-stilbene prolinamides that originated from the library-synthesized lead 3 was studied with respect to HCV genotype 1a (G-1a) and genotype 1b (G-1b) replicon inhibition and selectivity against BVDV and cytotoxicity. SAR emerging from an examination of the prolinamide cap region revealed 11 to be a selective HCV NS5A inhibitor exhibiting submicromolar potency against both G-1a and G-1b replicons. Additional structural refinements resulted in the identification of 30 as a potent, dual G-1a/1b HCV NS5A inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm301796k
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基异喹啉 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 5-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2012039717A1

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Site‐Selective <i>N</i> ‐1 and C‐3 Heteroarylation of Indole with Heteroarylnitriles by Organocatalysis under Visible Light
  作者：Chao Zhou、Qi‐Chao Gan、Tai‐Ping Zhou、Tao Lei、Chen Ye、Xiao‐Jun He、Bin Chen、Heng Lu、Qian Wan、Rong‐Zhen Liao、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202116421

  日期：2022.3

  C-3 heteroarylation of indoles via radical–radical cross-coupling by visible light irradiation have been developed with the aid of organocatalysis. Mechanism studies revealed that the reaction pathway switches from energy-transfer to proton-coupled electron-transfer by consecutive hydrogen-bonding association between the organic base and its conjugate acid, with the radical species of the indole and

  借助有机催化，通过可见光照射通过自由基-自由基交叉偶联对吲哚进行N -1 和 C-3 杂芳基化的第一个区域选择性平行方法已被开发出来。机理研究表明，通过有机碱与其共轭酸、吲哚和杂芳基腈的自由基物种之间的连续氢键结合，反应途径从能量转移转变为质子耦合电子转移。
• Bicyclic nitrogen heterocyclic ethers and thioethers, and their
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04847264A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  A class of bicyclic nitrogen heterocyclic ether and thioether compounds exhibiting pharmacological activity including cytoprotective, H.sub.2 -antagonist, anti-secretory and anti-ulcerogenic activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the treatment of gastrointestinal hyperacidity and ulcerogenic disorders in mammals using said compositions are disclosed.

  本发明揭示了一类含氮双环杂环醚和硫醚化合物，这些化合物表现出药理活性，包括细胞保护、H.sub.2-拮抗剂、抗分泌和抗溃疡活性，以及包含这些化合物的制药组合物和使用这些组合物治疗哺乳动物胃肠道高酸度和溃疡性疾病的方法。
• BICYCLIC ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20100173886A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, are opioid receptor modulators, e.g. mu-opioid receptor antagonists, neutral antagonists or inverse agonists, and are useful for the treatment of metabolic disorders including obesity.

  化合物式(I)或其药学上可接受的盐，是阿片受体调节剂，例如μ-阿片受体拮抗剂，中性拮抗剂或倒向激动剂，并且可用于治疗代谢性疾病，包括肥胖症。