1,2,3-triphenyl-3-cyanocyclopropene | 79919-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3-triphenyl-3-cyanocyclopropene
• 英文别名: 3-cyano-1,2,3-triphenylcyclopropene；1,2,3-Triphenylcycloprop-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 79919-09-8
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: SMTWXCRTALXZBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenyl-3-cyanocyclopropene 在 9-噻吨酮 、 氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl-2 triphenyl-3,4,5 furanne
  参考文献：
  名称：

  Zimmerman, Howard E.; Wright, Charles W., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 17, p. 6603 - 6612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 1,2,3-triphenylcyclopropenylium perchlorate 在 18-冠醚-6 作用下， 生成 1,2,3-triphenyl-3-cyanocyclopropene
  参考文献：
  名称：

  取代基对四取代环丙烯Ⅱ型光反应的影响

  摘要：

  在机械细节上已经研究了许多在侧链上含有杂原子的3-烷基取代的环丙烯的三重态敏化行为。发现三重态通过类似于众所周知的羰基化合物的Norrish II型过程的机理经历了H原子的提取。通过以恒定的淬灭剂与环丙烯之比绘制Φ0Φq反式二苯乙烯，可得到H萃取的速率常数。发现与氢相关的速率常数比相关的苯基烷基酮的速率常数小两个数量级，并且随着在γ-位的CH键的强度降低而增加。讨论了电子从侧链杂原子转移到π-π *三重态的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92374-9

文献信息

• Selective Alkynylallylation of the C−C σ Bond of Cyclopropenes
  作者：Zeqi Jiang、Sheng‐Li Niu、Qiang Zeng、Qin Ouyang、Ying‐Chun Chen、Qing Xiao

  DOI：10.1002/ange.202008886

  日期：2021.1.4

  bond scission with conjunctive cross‐couplings, this decarboxylative reorganization reaction features fascinating atom and step economy and provides an efficient approach to highly functionalized dienynes from readily available substrates. Without further optimization, gram‐scale products can be easily obtained by such a simple, neutral, and low‐cost catalytic system with high TONs. DFT calculations

  摘要使用丙炔酸烯丙酯作为烯丙基化和炔基化试剂，首次实现了环丙烯中特定 C−C σ 键的 Pd 催化区域和立体选择性炔基烯丙基化。通过合并选择性 C(sp2)-C(sp3）键断裂与连接交叉偶联，这种脱羧重组反应具有令人着迷的原子和步骤经济性，并提供了一种从容易获得的底物中制备高度官能化二烯的有效方法。无需进一步优化，通过这种简单、中性、低成本的高TON催化系统就可以轻松获得克级产品。DFT 计算为产物的形成提供了理论依据，并表明环丙烯双键选择性插入双齿 Pd 配合物的 C-Pd 键中，以及随后由 1,4-钯迁移促进的非经典 β-C 消除是对于反应的成功至关重要。
• Elusive ethynyl azides: trapping by 1,3-dipolar cycloaddition and decomposition to cyanocarbenes
  作者：Klaus Banert、Manfred Hagedorn、Jens Wutke、Petra Ecorchard、Dieter Schaarschmidt、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c0cc00079e

  日期：——

  Although they decompose rapidly to produce cyanocarbenes, ethynyl azides were generated from (chloroethynyl)arenes and trapped for the first time by 1,3-dipolar cycloaddition at cyclooctyne.

  尽管它们迅速分解产生氰碳烯，但乙炔基叠氮化合物首次从(氯乙炔基)芳烃生成，并通过环辛炔的1,3-偶极环加成反应捕获。
• Photochemistry of cyclopropene derivatives. Synthesis and photorearrangement of a 3-acyl-substituted cyclopropene
  作者：Albert Padwa、Mitsuo Akiba、Chuen S. Chou、Leslie Cohen

  DOI：10.1021/jo00341a001

  日期：1982.1
• The sym-Triphenylcyclopropenyl Cation, a Novel Aromatic System¹
  作者：Ronald Breslow、Chin Yuan

  DOI：10.1021/ja01555a026

  日期：1958.11
• A new photochemical reaction and its mechanism: rearrangement of acyl and imino cyclopropenes
  作者：Howard E. Zimmerman、Charles W. Wright

  DOI：10.1021/ja00027a058

  日期：1992.1