5­-methoxyisoquinoline N­-oxide | 1179148-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5­-methoxyisoquinoline N­-oxide
• 英文别名: 5-methoxyisoquinoline N-oxide；5-methoxyisoquinoline 2-oxide；5-Methoxy-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 1179148-75-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SPTGBIQFNATNBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5­-methoxyisoquinoline N­-oxide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(1-(5-methoxyisoquinoline-1-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A Replication Complex Inhibitors. Part 4.1 Optimization for Genotype 1a Replicon Inhibitory Activity

  摘要：

  A series of symmetrical E-stilbene prolinamides that originated from the library-synthesized lead 3 was studied with respect to HCV genotype 1a (G-1a) and genotype 1b (G-1b) replicon inhibition and selectivity against BVDV and cytotoxicity. SAR emerging from an examination of the prolinamide cap region revealed 11 to be a selective HCV NS5A inhibitor exhibiting submicromolar potency against both G-1a and G-1b replicons. Additional structural refinements resulted in the identification of 30 as a potent, dual G-1a/1b HCV NS5A inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm301796k
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基异喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5­-methoxyisoquinoline N­-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2012039717A1

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C and C–O bond formation for the synthesis of C₁-benzoyl isoquinolines from isoquinoline N-oxides and nitroalkenes
  作者：Jiu-ling Li、Wei-ze Li、Ying-chun Wang、Qiu Ren、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6cc03530b

  日期：——

  C1-Benzoyl isoquinolines can be generated via a palladium(II)-catalyzed C-C and C-O coupling of isoquinoline N-oxides with aromatic nitro alkenes. The reaction proceeds through remote C-H bond activation and subsequent intramolecular...

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行
• Regioselective Bromination of Fused Heterocyclic <i>N</i>-Oxides
  作者：Sarah E. Wengryniuk、Andreas Weickgenannt、Christopher Reiher、Neil A. Strotman、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol3034675

  日期：2013.2.15

  A mild method for the regioselective C2-bromination of fused azine N-oxides is presented, employing tosic anhydride as the activator and tetra-n-butylammonium bromide as the nucleophilic bromide source. The C2-brominated compounds are produced in moderate to excellent yields and with excellent regioselectivity in most cases. The potential extension of this method to other halogens, effecting C2-chlorination

  提出了一种用于稠合吖嗪N-氧化物的区域选择性 C2-溴化的温和方法，采用对苯二甲酸酐作为活化剂，四正丁基溴化铵作为亲核溴化物源。在大多数情况下，C2 溴化化合物的产率中等至极好，并且具有极好的区域选择性。还介绍了该方法可能扩展到其他卤素，使用 Ts 2 O/TBACl影响 C2 氯化。最后，该方法可以结合到可行的一锅氧化/溴化过程中，使用甲基三氧铼/尿素过氧化氢作为氧化剂。
• Palladium-catalyzed external-oxidant-free coupling reactions between isoquinoline/quinoline N-oxides with olefins
  作者：Tao Guo、Yu Liu、Yun-Hui Zhao、Pan-Ke Zhang、Shu-Lei Han、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.058

  日期：2016.8

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 1-alkenylisoquinolines and 2-alkenylquinolines was developed via palladium-catalyzed coupling reactions between isoquinoline/quinoline N-oxides with olefins under external-oxidant-free conditions. Biological evaluation revealed that some of the obtained 1-alkenylisoquinolines exhibited in vitro antiproliferative activities on human-derived prostate

  通过在无外部氧化剂的条件下，钯催化的异喹啉/喹啉N-氧化物与烯烃之间的钯催化偶联反应，开发了一种便捷高效的合成1-烯基异喹啉和2-烯基喹啉的方法。生物学评估表明，某些获得的1-链烯基异喹啉对人源性前列腺癌，乳腺癌，食道癌和胃癌细胞系表现出体外抗增殖活性。