N-(2'-hydroxyphenyl)phthalamic acid | 19336-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'-hydroxyphenyl)phthalamic acid
• 英文别名: N-(2-hydroxyphenyl)phthalamic acid；2-[(2-hydroxyphenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 19336-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: XDMIGJAWVMOEPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-hydroxyphenyl)phthalamic acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 sodium 1,2-benzenedicarboxylate 、 sodium 2-aminophenolate
  参考文献：
  名称：

  N-（2'-羟基苯基）邻苯二甲酸（1）和N-（2'-甲氧基苯基）邻苯二甲酸（2）在高碱性介质中的水解动力学和机理

  摘要：

  N-（2'-羟苯基）邻苯二甲酸（1），N-（2'-甲氧基苯基）邻苯二甲酸（2）和N-（2'-甲氧基苯基）苯甲酰胺（3）水解的动力学研究碱性介质中给出二级速率常数，ķ OH，HO为的反应-用1，2，和3为（4.73±0.36）×10 -8在35℃，（2.42±0.28）×10 -6和在65°C下分别为（5.94±0.23）×10 -5 M -1 s -1。的相似的值ķ OH为3定性地解释了尽管苯胺和氨的pK a值相差约10 pK个单位，但N-甲基苯甲酰胺，N-甲基苯甲酰胺和N，N-二甲基苯甲酰胺。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：1-11，2009

  DOI：

  10.1002/kin.20361
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2'-hydroxyphenyl)phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟基苯基）邻苯二甲酸（7）和N-（2-甲氧基苯基）邻苯二甲酸（8）的分子内羧基辅助裂解：由于7中的2-OH不存在分子内一般酸催化

  摘要：

  N-(2-羟基苯基)邻苯二甲酸 (7) 裂解的伪一级速率常数 (kobs) 值，在 4.9 × 10−2 M HCl、35°C 和 CH3CN 含量范围内获得 2–在几乎相似的实验条件下获得的 N-(2-甲氧基苯基) 邻苯二甲酸 (8) 的 80% (v/v) 在混合水溶剂中的裂解比 kobs 小近 1.5 到 2 倍。这些观察表明，由于 7 中的 2-OH 基团，不存在预期的分子内一般酸催化。随着 CH3CN 含量从 2 增加到 80，7 和 8 裂解的 kobs 值降低了 20 倍以上–82% (v/v) 在混合水溶剂中。动力学数据表明，在 7 的酸性水溶液中，随着 CH3CN 含量从 2 增加到 80，N-环化（导致形成酰亚胺）和 O-环化（导致形成邻苯二甲酸酐）分别从 ~10% 到 15% 和 ~90% 到 85% 变化% (v/v)。CH3CN 含量的类似增加导致在 8 的酸性水裂解中

  DOI：

  10.1002/kin.20203

文献信息

• Efficient Rate Enhancement Due to Intramolecular General Base (IGB) Assistance in the Hydrolysis of <i>N</i>-(<i>o</i>-Hydroxyphenyl)phthalimide
  作者：Yoke-Leng Sim、Azhar Ariffin、M. Niyaz Khan

  DOI：10.1021/jo0624400

  日期：2007.3.1

  The rates of the hydrolyses of N-(o-hydroxyphenyl)phthalimide (1) and N-(o-methoxyphenyl)phthalimide (2), studied at different pH, show that the hydrolysis of 1 involves intramolecular general base (IGB) assistance where the o-O- group of ionized 1 acts as IGB and H2O as the reactant. The rate enhancement due to the IGB-assisted reaction of H2O with ionized 1 is >8 × 104-fold. Pseudo-first-order rate

  的水解的速率ñ - （ö羟基苯基）邻苯二甲酰亚胺（1）和ñ - （ö甲氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺（2），研究了在不同pH，表明水解1涉及分子内普通基材（IGB）的协助下，其中所述ø -O -基团的离子化1只充当IGB和H 2 O作为反应物。H 2 O与离子化1的IGB辅助反应导致的速率提高> 8×10 4倍。水与2反应的伪一级速率常数约为2×10在9.60-10.10的pH范围内，与pH无关的1的水解速率比一阶速率常数（0.10 s - 1）小3倍。离子化1和2的氢氧根离子辅助水解的二级速率常数（k OH）分别为3.0和29.1 M - 1 s - 1。溶剂氘动力学同位素效应（dKIE）对1和2的碱性水解速率的影响表明，k OH / k OD的各自值为0.84和0.78，其中k OD代表二阶速率常数DO -这些酰亚胺（的-assisted裂解1和2）。的值ķ瓦特ħ 2 ö / ķ d d 2
• Ladenburg, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1526
  作者：Ladenburg

  DOI：——

  日期：——
• Sim, Yoke-Leng; Ahmad, Wan Hamdah Wan; Ariffin, Azhar, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2008, vol. 47, # 2, p. 240 - 245
  作者：Sim, Yoke-Leng、Ahmad, Wan Hamdah Wan、Ariffin, Azhar、Khan, M. Niyaz

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and mechanism of hydrolysis of<i>N</i>-(2′-hydroxyphenyl)phthalamic acid (<b>1</b>) and<i>N</i>-(2′-methoxyphenyl)phthalamic Acid (<b>2</b>) in a highly alkaline medium
  作者：Yoke-Leng Sim、Emmy Fadhiza Damit、Azhar Ariffin、M. Niyaz Khan

  DOI：10.1002/kin.20361

  日期：2009.1

  A kinetic study on hydrolysis of N‐(2′‐hydroxyphenyl)phthalamic acid (1), N‐(2′‐methoxyphenyl)phthalamic acid (2), and N‐(2′‐methoxyphenyl)benzamide (3) under a highly alkaline medium gives second‐order rate constants, kOH, for the reactions of HO− with 1, 2, and 3 as (4.73 ± 0.36) × 10−8 at 35°C, (2.42 ± 0.28) × 10−6 and (5.94 ± 0.23) × 10−5 M−1 s−1 at 65°C, respectively. Similar values of kOH for

  N-（2'-羟苯基）邻苯二甲酸（1），N-（2'-甲氧基苯基）邻苯二甲酸（2）和N-（2'-甲氧基苯基）苯甲酰胺（3）水解的动力学研究碱性介质中给出二级速率常数，ķ OH，HO为的反应-用1，2，和3为（4.73±0.36）×10 -8在35℃，（2.42±0.28）×10 -6和在65°C下分别为（5.94±0.23）×10 -5 M -1 s -1。的相似的值ķ OH为3定性地解释了尽管苯胺和氨的pK a值相差约10 pK个单位，但N-甲基苯甲酰胺，N-甲基苯甲酰胺和N，N-二甲基苯甲酰胺。©2008 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：1-11，2009
• Intramolecular carboxylic group-assisted cleavage ofN-(2-hydroxyphenyl)phthalamic acid (7) andN-(2-methoxyphenyl)phthalamic acid (8): Absence of intramolecular general acid catalysis due to 2-OH in 7
  作者：Yoke-Leng Sim、Azhar Ariffin、M. Niyaz Khan

  DOI：10.1002/kin.20203

  日期：2006.12

  N-(2-hydroxyphenyl)phthalamic acid (7), obtained at 4.9 × 10−2 M HCl, 35°C, and within CH3CN content range 2–80% (v/v) in mixed aqueous solvent are smaller than kobs for the cleavage of N-(2-methoxyphenyl)phthalamic acid (8), obtained under almost similar experimental conditions, by nearly 1.5- to 2-fold. These observations show the absence of expected intramolecular general acid catalysis due to 2-OH group in

  N-(2-羟基苯基)邻苯二甲酸 (7) 裂解的伪一级速率常数 (kobs) 值，在 4.9 × 10−2 M HCl、35°C 和 CH3CN 含量范围内获得 2–在几乎相似的实验条件下获得的 N-(2-甲氧基苯基) 邻苯二甲酸 (8) 的 80% (v/v) 在混合水溶剂中的裂解比 kobs 小近 1.5 到 2 倍。这些观察表明，由于 7 中的 2-OH 基团，不存在预期的分子内一般酸催化。随着 CH3CN 含量从 2 增加到 80，7 和 8 裂解的 kobs 值降低了 20 倍以上–82% (v/v) 在混合水溶剂中。动力学数据表明，在 7 的酸性水溶液中，随着 CH3CN 含量从 2 增加到 80，N-环化（导致形成酰亚胺）和 O-环化（导致形成邻苯二甲酸酐）分别从 ~10% 到 15% 和 ~90% 到 85% 变化% (v/v)。CH3CN 含量的类似增加导致在 8 的酸性水裂解中