S-(trifluoromethyl) 4-bromobenzenesulfonothioate | 17041-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(trifluoromethyl) 4-bromobenzenesulfonothioate
• 英文别名: 1-Bromo-4-(trifluoromethylsulfanylsulfonyl)benzene
• CAS: 17041-79-1
• 化学式: C₇H₄BrF₃O₂S₂
• 分子量: 321.139
• InChiKey: GJHJYIIBEVTHBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(trifluoromethyl) 4-bromobenzenesulfonothioate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₃₂H₄₀F₃NO₂S₂
  参考文献：
  名称：

  实际获得氟烷基硫代（硒代）官能化的双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  通过向双环[1.1.1]戊烷（BCP）中引入高价值官能团来合理设计新的生物等排体在药物开发中特别有用。本文公开了首次获得有价值的氟代烷硫基（硒代）官能化的BCP。一定范围内的SCF 3，SCF 2 H，SCFH 2，SeCF 3，SeC 4 F 9和SeC 8 F 17基团在温和条件下很容易结合到BCP中。砜的同时安装提供了一个平台，用于将BCP基序整合到生物活性分子中。该实用方案具有新颖的BCP支架，广泛的底物范围，出色的原子经济性，操作简便和克级制备的特点。

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9733-y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-(trifluoromethyl) 4-bromobenzenesulfonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰氯和三氟甲烷磺酰胺的一锅反应生成三氟甲基硫代磺酸酯

  摘要：

  本文描述了磺酰氯和三氟甲基硫代酰胺的新型高效串联反应，用于合成具有宽泛的官能团耐受性的各种三氟甲基硫代磺酸酯。在该方法中，据信由磺酰氯产生的亚磺酸盐是关键的中间体，并且添加剂4-甲基苯磺酸（p -TsOH）促进了“ CF 3 S + ”的形成。原位生成的亚磺酸盐和“ CF 3 S + ”的亲电三氟甲基硫醇化提供了最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.018

文献信息

• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide: A Shelf-Stable, Broadly Applicable Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Panpan Zhang、Man Li、Xiao-Song Xue、Chunfa Xu、Qunchao Zhao、Yafei Liu、Haoyang Wang、Yinlong Guo、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01178

  日期：2016.9.2

  The super electrophilicity of a shelf-stable, easily prepared trifluoromethylthiolating reagent N-trifluoromethylthio-dibenzenesulfonimide 7 was demonstrated. Consistent with the theoretical prediction, 7 exhibits reactivity remarkably higher than that of other known electrophilic trifluoromethylthiolating reagents. In the absence of any additive, 7 reacted with a wide range of electron-rich arenes

  证明了耐贮存的，容易制备的三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫基-二苯磺酰亚胺7的超亲电子性。与理论预测一致，7的反应活性明显高于其他已知的亲电子三氟甲基硫醇化试剂。在不存在任何添加剂的情况下，7在温和条件下与多种富电子芳烃和活化杂芳烃反应。同样，可以通过简单地改变反应溶剂来微调7与苯乙烯衍生物的反应，从而以高收率产生三氟甲硫基化的苯乙烯或羰基三氟甲硫基或氨基三氟甲硫基二官能化的化合物。
• Trifluoromethyl Thiolsulphonates
  作者：SEYMOUR S. BLOCK、JAMES P. WEIDNER

  DOI：10.1038/214478a0

  日期：1967.4

  THIOLSULPHONATES are a group of organic sulphur compounds known since 1839 (ref. 1) but their antibacterial and antifungal properties were only discovered in 1949 (ref. 2). While investigating the antimicrobial mechanism of thiolsulphonates we prepared a new series of substituted thiolsulphonates, the trifluoromethyl thiolsulphonates, RSO2SCF3, by reaction of zinc alkyl (or aryl) sulphinates with

  硫代磺酸盐是 1839 年以来已知的一组有机硫化合物（参考文献 1），但它们的抗菌和抗真菌特性直到 1949 年才被发现（参考文献 2）。在研究硫代磺酸盐的抗菌机制时，我们通过烷基（或芳基）亚磺酸盐与三氟甲磺基氯化物的反应制备了一系列新的取代硫代磺酸盐，即三氟甲基硫代磺酸盐，RSO2SCF3。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Trifluoromethyl Thiolsulfonates and Their Reactions with Mercaptans and Amines
  作者：J. P. Weidner、S. S. Block

  DOI：10.1021/jm00318a044

  日期：1967.11