methyl (2Z)-3-[(2RS)-oxiran-2-yl]prop-2-enoate | 78508-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z)-3-[(2RS)-oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (2Z)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate；methyl (Z)-4,5-epoxy-2-pentenoate
• CAS: 78508-75-5
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OSSLQUPTKMDLDK-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(2RS)-oxiran-2-yl]prop-2-enoate 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到γ-hydroxymethyl-α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (Z)-(4RS)-4,5-epoxypent-2-enal 在 氰化钠 manganese(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到methyl (2Z)-3-[(2RS)-oxiran-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  结构简单的α，β-丁烯内酯的研究Ⅰ：外消旋γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯及其衍生物的新合成

  摘要：

  提出了穷举的合成外消旋γ-杂取代的γ-甲基-α，β-丁烯化物的方法，主要从C 3合成子（甘油醛，缩水甘油醛，丙烯醛和2,3-环氧丙基醚）开始。给出了制备γ-羟甲基-α，β-丁烯醇内酯2，其几种醚衍生物以及γ-溴甲基-α，β-丁烯醇内酯5的良好通用方法。初步探讨了这些结构简单但功能化程度高的化合物的反应性，即用于更复杂分子的便利合成子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87016-6