2-allyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one | 1314303-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-allyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one；2-prop-2-enyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one
• CAS: 1314303-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HZHODJCMFCIREZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)cyclohexan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-allyl-1-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858

文献信息

• Divergent approach to the polymaxenolide and pinnaic acid cores
  作者：Frank D. Ferrari、Andrew J. Ledgard、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.047

  日期：2011.7

  The divergent syntheses of the spirocyclic pyran core of polymaxenolide and the spirocyclic piperidine core of pinnaic acid have been achieved. Our divergent approach takes advantage of highly efficient Achmatowicz and aza-Achmatowicz rearrangements to generate the highly functionalised cores, which are then regioselectively modified. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。