2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4-氯苯酚 | 41433-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4-氯苯酚
• 英文名称: 2-(2'-Hydroxy-5'-chlorophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-4-chlorophenol；2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-chlorophenol；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-chlorophenol
• CAS: 41433-12-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• mdl: MFCD01104017
• 分子量: 244.68
• InChiKey: PBENZIMZQAFNCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-307 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  478.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4-氯苯酚 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(6H-benzo[e]benzo[4,5]imidazo[1,2-c][1,3]oxazin-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这类化合物的合成和用于抑制HCV NS5B聚合酶活性、治疗或预防HCV感染，以及在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生的用途。

  公开号：

  WO2013033971A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-β-nitrostyrene 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-4-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Latif; Mishriky; Assad, Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 1, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140213571A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及公式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成，以及将这些化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及用于在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Ester derivatives of dimethylpropionic acid and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：CERMOL S.A.

  公开号：EP1132381A1

  公开（公告）日：2001-09-12

  The present invention relates to esters of 2,2-dimethylpropionic acid having the general formula (I) or pharmacological acceptable salts thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing said compounds and having an inhibitory activity of elastase.

  本发明涉及具有通式（I）的2,2-二甲基丙酸酯或其药理学上可接受的盐，以及含有该化合物并具有弹性蛋白酶抑制活性的药物组合物。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• Mesoporous silica supported ytterbium as catalyst for synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and 2-substituted benzimidazoles
  作者：Partha Kumar Samanta、Rumeli Banerjee、Ryan M. Richards、Papu Biswas

  DOI：10.1002/aoc.4507

  日期：2018.10

  elemental mapping. The obtained materials exhibit high surface area and a narrow distribution of mesoporosity. The catalytic performance of the Yb@l–MSNs was tested by synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles and 2‐substituted benzimidazoles through the coupling of aldehydes with o‐phenylenediamine. The catalyst resulted in excellent yields in short reaction times and the reaction showed tolerance toward

  苯并咪唑环是当代药物发现中的重要药效团。因此，近年来，鉴定含苯并咪唑支架的新化合物的努力已引起广泛关注。在本研究中，大孔MCM-41型中孔二氧化硅（l‐MSN）负载的已通过湿浸渍法成功制备。在稀土金属盐中，三氟甲磺酸已被广泛研究为有机合成中的催化剂，但毒性较低的氧化尚待探索。相对于许多催化活性金属（例如Pd，Au，Ru，Ir，Pt）而言，high的含量较高且成本较低，这为开发可持续的有机转化催化剂提供了机会。该催化剂已通过多种技术进行了表征，包括氮吸附，FT-IR，TEM，SEM，EDX技术和元素图谱。所获得的材料表现出高的表面积和中孔的窄分布。Yb @ l的催化性能通过醛与邻苯二胺的偶联合成1,2-二取代的苯并咪唑和2-取代的苯并咪唑来测试–MSN 。该催化剂在较短的反应时间内获得了优异的收率，并且该反应在室温下显示出对给电子和吸电子官能团的耐受性。一个特别有趣的发现是该反应的溶剂选择性。也就是说，在水-乙醇中主要生成1