(S)-3-(3,4-Methylenedioxybenzyl)-2-oxetanone | 725735-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-3-(3,4-Methylenedioxybenzyl)-2-oxetanone
• 英文别名: (3S)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)oxetan-2-one
• CAS: 725735-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: CEWNIWGYYMBEPH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3,4-Methylenedioxybenzyl)-2-oxetanone 、 potassium thioacetate 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.6%的产率得到(S)-2-Acetylthiomethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-THIOMETHYL-3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  本发明提供了一种简单生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物的方法，该衍生物可作为药物中间体，使用廉价原料。通过酶的不对称还原反应，可以相对容易地获得光学活性2-羟甲基-3-苯丙酸酯衍生物，然后将其环化为光学活性β-内酯衍生物，再与硫化合物反应，高产率地生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物。

  公开号：

  EP1577310A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propionic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68.2%的产率得到(S)-3-(3,4-Methylenedioxybenzyl)-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-THIOMETHYL-3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  本发明提供了一种简单生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物的方法，该衍生物可作为药物中间体，使用廉价原料。通过酶的不对称还原反应，可以相对容易地获得光学活性2-羟甲基-3-苯丙酸酯衍生物，然后将其环化为光学活性β-内酯衍生物，再与硫化合物反应，高产率地生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物。

  公开号：

  EP1577310A1

文献信息

• Processes for producing optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative and for producing intermediate therefor
  申请人：Ohishi Takahiro

  公开号：US20060089503A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention provides a process for simply producing an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative useful as an intermediate for medicines from inexpensive raw materials. An optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid ester derivative which can be relatively easily obtained by asymmetric reduction reaction with an enzyme is cyclized to an optically active P-lactone derivative which is then reacted with a sulfur compound to produce an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative in high yield.

  本发明提供一种从廉价原料简单制备用于药物中间体的光学活性2-硫代甲基-3-苯丙酸衍生物的方法。通过酶的不对称还原反应可以相对容易地得到一种光学活性的2-羟甲基-3-苯丙酸酯衍生物，该衍生物被环化成为一种光学活性的P-内酯衍生物，然后与硫化合物反应，高产率地产生一种光学活性的2-硫代甲基-3-苯丙酸衍生物。
• PROCESSES FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-THIOMETHYL-3-PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND FOR PRODUCING INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1577310A1

  公开（公告）日：2005-09-21

  The present invention provides a process for simply producing an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative useful as an intermediate for medicines from inexpensive raw materials. An optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid ester derivative which can be relatively easily obtained by asymmetric reduction reaction with an enzyme is cyclized to an optically active β-lactone derivative which is then reacted with a sulfur compound to produce an optically active 2-thiomethyl-3-phenylpropionic acid derivative in high yield.

  本发明提供了一种简单生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物的方法，该衍生物可作为药物中间体，使用廉价原料。通过酶的不对称还原反应，可以相对容易地获得光学活性2-羟甲基-3-苯丙酸酯衍生物，然后将其环化为光学活性β-内酯衍生物，再与硫化合物反应，高产率地生产光学活性2-硫甲基-3-苯丙酸衍生物。