4-hydroxy-9,10-dihydro-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophene | 22345-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: 4-hydroxy-9,10-dihydro-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophene
• 英文别名: 9,10-dihydro-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophene-4-ol；9,10-dihydro-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophen-4-ol；9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-ol；4-hydroxy-9,10-dihydro-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophene；6-thiatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,10,12-pentaen-2-ol
• CAS: 22345-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: XOLDLQLMMZSXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  365.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-9,10-dihydro-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophene 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9,10-dihydro-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophene-4-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]环庚[1,2- b ]噻吩的衍生物。1。N-（9,10-dihydro-4 H-苯并[4,5]环庚-[1,2--6]噻吩-4-基甲基）酰胺的合成和环化†

  摘要：

  从酮III开始，已经合成了4-氨基甲基-9，10-二氢-4 H-苯并[4，5]环庚-[1,2--6]噻吩（VII）的几种酰基衍生物。描述了通过Bischler-Napieralski反应对这些新酰胺中的一些进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210132
• 作为产物：
  描述：

  9, 10-二氢-4H-苯并[4, 5]环庚三烯[1, 2-b]噻吩-4-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-hydroxy-9,10-dihydro-4H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]环庚[1,2- b ]噻吩的衍生物。1。N-（9,10-dihydro-4 H-苯并[4,5]环庚-[1,2--6]噻吩-4-基甲基）酰胺的合成和环化†

  摘要：

  从酮III开始，已经合成了4-氨基甲基-9，10-二氢-4 H-苯并[4，5]环庚-[1,2--6]噻吩（VII）的几种酰基衍生物。描述了通过Bischler-Napieralski反应对这些新酰胺中的一些进行分子内环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210132

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2014130534A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following and similar genera (i), (ii) and (iii), in which Het is an aromatic heterocyclic ring and Y is a point of attachment of various side chains and rings. An example of such a compound is 4-chloro-N-(3-(10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepin-5-yl)propyl)benzenesulfonamide (iv).

  揭示了对FOXO转录因子蛋白的三环化学调节剂。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱导的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下和类似的类别（i）、（ii）和（iii），其中Het是芳香杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这类化合物的一个例子是4-氯-N-(3-(10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基)丙基)苯磺酰胺（iv）。
• TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US20150376191A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following and similar genera: in which Het is an aromatic heterocyclic ring and Y is a point of attachment of various side chains and rings. An example of such a compound is 4-chloro-N-(3-(10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepin-5-yl)propyl)benzenesulfonamide:

  本发明公开了三环化学调节剂FOXO转录因子蛋白的化合物。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白毒性、压力诱导性抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下及类似属：其中Het是芳香族杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这样一个化合物的例子是4-氯-N-（3-（10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基）丙基）苯磺酰胺。
• Polivka, Zdenek; Budesinsky, Milos; Holubek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2443 - 2469
  作者：Polivka, Zdenek、Budesinsky, Milos、Holubek, Jiri、Schneider, Bohdan、Sediva, Zdenek、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Polivka, Zdenek; Metys, Jan; Protiva, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 9, p. 2034 - 2049
  作者：Polivka, Zdenek、Metys, Jan、Protiva, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, ZDENEK;BUDESINSKY, MILOS;HOLUBEK, JIRI;SCHNEIDER, BOHDAN;SEDIVY,+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 2443-2469
  作者：POLIVKA, ZDENEK、BUDESINSKY, MILOS、HOLUBEK, JIRI、SCHNEIDER, BOHDAN、SEDIVY,+

  DOI：——

  日期：——