6-methyl-2,3-diphenyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2,3-diphenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 6-Methyl-2,3-diphenylpyran-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: DUMOODRKVOUCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-4,5-diphenyl-isoxazole 在 hexacarbonyl molybdenum 甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-methyl-2,3-diphenyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由异恶唑合成吡喃-4-酮

  摘要：

  据报道由异恶唑合成单，二和三取代的吡喃-4-酮。异恶唑可以由容易获得的起始原料合成，并与Mo（CO）6进行还原裂解反应生成烯氨基酮中间体，然后在酸性条件下环化成吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00567-1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Multi-Substituted 4-Pyrones by a Gold- Catalyzed Cascade of Wolff Rearrangement/[4+2] Cycloaddition/ Elimination Reactions
  作者：Pratik Neupane、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201301086

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient one‐pot method is described for the synthesis of a variety of di‐ and trisubstituted 4‐pyrones based on the gold‐catalyzed cascade reactions between cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds and vinyl ethers. The key strategy used involves the gold‐catalyzed Wolff rearrangement of diazo compounds followed by [4+2] cycloaddition and elimination. This methodology is also applied to the synthesis of tetrasubstituted 4‐pyrones.magnified image