2-(4-chloro)phenyl-α-azidostyrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro)phenyl-α-azidostyrene
• 英文别名: 2-(1-azidovinyl)-4'-chloro-1,1'-biphenyl；1-(1-Azidoethenyl)-2-(4-chlorophenyl)benzene；1-(1-azidoethenyl)-2-(4-chlorophenyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: MAEMVLSLKOCCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro)phenyl-α-azidostyrene 在 sodium azide 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到6-(azidomethyl)-3-chlorophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059
• 作为产物：
  描述：

  4’-氯联苯-2-甲醛 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2-(4-chloro)phenyl-α-azidostyrene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的无金属电化学偶联：菲啶和β-酮砜的合成

  摘要：

  据报道，分别通过联芳基乙烯基叠氮化物与叠氮化钠和苯磺酰肼的电化学氧化环偶联，可有效地和环保地合成菲啶。该反应在室温下在无分隔的池中进行，无需额外的金属催化或外源氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001059

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cyclization of vinyl azides with benzylic C_sp3–H bonds for the synthesis of substituted phenanthridines
  作者：Jun-Cheng Yang、Jin-Jiang Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/c6ob02012g

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative cyclization of vinyl azides with benzylic Csp3–H bonds via a tandem dual C–H functionalization process has been developed. This procedure allows access to substituted phenanthridines containing a variety of functional groups. In addition to benzyl hydrocarbons, other substrates containing unactivated Csp3–H bonds, such as ethers and alkanes could also be applied successfully

  通过串联双CH官能化过程，开发了具有苄基C sp 3 -H键的叠氮化乙烯基苯的铜催化氧化环化反应。该程序允许获得含有各种官能团的取代的菲啶。除苄基烃外，其他含有未激活的C sp 3 -H键的底物，如醚和烷烃，也可成功用于该转化。
• 一种可见光催化合成6-砜甲基啡啶类衍生物 的方法
  申请人：上饶师范学院

  公开号：CN109232420B

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明一种可见光催化合成6‑砜甲基啡啶类衍生物的方法,采用稳定的磺酰肼代替磺酰氯为磺酰化试剂，有机染料玫瑰红作为光催化剂，在氧化剂、碱和光照条件下，实现烯基叠氮串联磺酰化反应，合成6‑砜甲基啡啶类衍生物。与现有方法相比，本发明具有反应条件温和、使用非金属光催化剂、稳定易得的磺酰肼为磺酰化试剂、底物适用范围广、原子经济性高、环境友好、步骤经济性等特点。
• Visible-Light-Mediated Tandem Sulfonylation/Cyclization of Vinyl Azides with Sulfonyl Hydrazines for the Synthesis of 6-(Sulfonylmethyl)phenanthridines under Mild Conditions
  作者：Liu-Liang Mao、Li-Xia Quan、Xian-Hong Zhu、Cong-Bin Ji、An-Xi Zhou、Fayun Chen、Da-Gui Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1611758

  日期：2019.5

  A visible-light-mediated tandem sulfonylation/cyclization of vinyl azides with sulfonyl hydrazines was developed that provides an efficient and simple strategy for the synthesis of valuable 6-(sulfonylmethyl)phenanthridines with a broad substrate scope and satisfactory yields under mild conditions.

  开发了一种可见光介导的乙烯基叠氮化物与磺酰基腙的串联磺化/环化反应，为合成有价值的广谱底物范围和在温和条件下获得满意产率的6-(磺酰甲基)菲啰啉提供了一种高效简单的策略。
• Synthesis of Phenanthridine and Quinoxaline Derivatives <i>via</i> <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Radical Cyanoalkylation of Cyclobutanone Oxime Esters and Vinyl Azides
  作者：Qi Liang、Long Lin、Guodong Li、Xianqiang Kong、Bo Xu

  DOI：10.1002/cjoc.202100050

  日期：2021.7

  A copper-catalyzed radical cyclization of cyclobutanone oxime esters and vinyl azide is described. This method provides facile access to cyanoalkyl-substituted phenanthridines and quinoxalines with excellent isolated yields. Moreover, these reactions proceed under mild conditions with a board substrate scope and excellent functional group tolerance.

  描述了环丁酮肟酯和乙烯基叠氮化物的铜催化自由基环化。该方法可以轻松获得氰基烷基取代的菲啶和喹喔啉，并具有出色的分离产率。此外，这些反应在温和的条件下进行，具有基板范围和优异的官能团耐受性。
• 一种6-腈基菲啶类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862348A

  公开（公告）日：2020-03-06

  本发明提供了一种6‑腈基菲啶类化合物的合成方法，所述合成方法是：以式Ⅰ所示的取代邻苯基芳基端烯叠氮类化合物和式Ⅱ所示的Togni’s试剂为原料，在有机溶剂中，在25℃～50℃下反应4～12h，得到反应液，经后处理得到式Ⅲ所示的6‑腈基菲啶类化合物。本发明的合成方法具有原料简单易得,对环境危害小，反应条件温和，操作简便,底物普适性好等特点。