3-nitrophenyl thiocyanate | 16671-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrophenyl thiocyanate
• 英文别名: 1-nitro-3-thiocyanatobenzene；(3-Nitrophenyl) thiocyanate
• CAS: 16671-77-5
• 化学式: C₇H₄N₂O₂S
• 分子量: 180.187
• InChiKey: QUWHGTJODAFALB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  170-173 °C(Press: 11-13 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrophenyl thiocyanate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-((difluoromethyl)sulfinyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Sedova,L.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2011 - 2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-nitrophenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓盐无过渡金属合成硫氰酸根或硝基芳烃

  摘要：

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181764

文献信息

• [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127301A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  4-phenyl-N-(phenyl)thiazol-2-amine and 4-(pyridin-3-yl)-N-( phenyl) thiazol-2-amine derivatives and the corresponding thiadiazole, thiophene, oxazole, oxadiazole, imidazole and triazole derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders.

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。
• Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Difluoromethyl Trimethylsilane and Organothiocyanates Generated In Situ
  作者：Bilguun Bayarmagnai、Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/anie.201500899

  日期：2015.5.4

  A copper‐CF2H complex generated in situ from copper thiocyanate and TMSCF2H smoothly converts organothiocyanates into valuable difluoromethyl thioethers. This reaction step can be combined with several thiocyanation methods to one‐pot protocols, allowing late‐stage difluoromethylthiolations of widely available alkyl halides and arenediazonium salts. This strategy enables the introduction of difluoromethylthio

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。
• Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates
  作者：Pengpeng Zhou、Chuan Chen、Shubai Li

  DOI：10.1177/1747519820902670

  日期：2020.7

  A Selectfluor-initiated cyanation of disulfides to thiocyanates has been developed. In this process, Selectfluor was employed as the oxidant and trimethylsilyl cyanide was used as the cyanation reagent. It provides an eco-friendly and simple way to synthesize the thiocyanates.

  已开发出由 Selectfluor 引发的二硫化物氰化反应生成硫氰酸盐。在该过程中，Selectfluor用作氧化剂，三甲基氰化甲硅烷用作氰化试剂。它提供了一种环保且简单的合成硫氰酸盐的方法。
• Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates
  作者：Fan Teng、Jin-Tao Yu、Haitao Yang、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc04578e

  日期：——

  Copper-catalyzed cyanation of disulfides by azobisisobutyronitrile leading to thiocyanates.

  二硫化物的铜催化氰化反应，通过异丁基偶氮腈生成硫氰酸盐。
• Straightforward Access to Thiocyanates via Dealkylative Cyanation of Sulfoxides
  作者：Uroš Todorović、Immo Klose、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00460

  日期：2021.4.2

  Thiocyanates, versatile building blocks in organic synthesis, are shown to be easily accessible via an interrupted Pummerer reaction of sulfoxides. This facile dealkylative functionalization proceeds under mild conditions through electrophilic activation of the sulfoxide partner. The resulting thiocyanate itself can serve as a handle for diversification in a straightforward one-pot procedure.

  硫氰酸盐是有机合成中的通用结构单元，可以通过亚砜的间断 Pummerer 反应轻松获得。这种容易的脱烷基官能化在温和条件下通过亚砜伴侣的亲电活化进行。由此产生的硫氰酸盐本身可以作为一个简单的一锅法多样化的处理。