(RS)-3-azido-2-O-acetoxypropanal diethyl acetal | 120524-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (RS)-3-azido-2-O-acetoxypropanal diethyl acetal
• 英文别名: 3-azido-2-hydroxypropanal diethylacetal acetate；2-O-acetyl-3-azido-diethyl-propanal；3-Azido-2-acetoxypropanal diethyl acetal；(3-azido-1,1-diethoxypropan-2-yl) acetate
• CAS: 120524-86-9
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 231.252
• InChiKey: AMOPRZTUMGKTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-azido-2-O-acetoxypropanal diethyl acetal 在 lipoprotein lipase 80 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S)-3-azido-1,1-diethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  重组细菌果糖-1,6-二磷酸醛缩酶在醛缩反应中的用途：1-脱氧野尻霉素、1-脱氧甘露野尻霉素、1,4-双脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和fagomine的制备性合成

  摘要：

  酶促醛醇缩合和催化分子内还原胺化的组合已用于多羟基生物碱的高产不对称合成，包括 1-脱氧野尻霉素、1-脱氧甘露野尻霉素、1,4-二脱氧 1,4-亚氨基-~-阿拉伯糖醇和 fagomine。在大肠杆菌中过表达的含有 Znzt 的大肠杆菌果糖 1,6-二磷酸醛缩酶用于合成。该酶在含有 0.3 mM ZnCl 的水溶液中具有出色的稳定性，半衰期为 60 天，而兔肌肉中的酶为 2 天。反应在没有官能团保护的温和条件下进行。磷酸二羟基丙酮或二羟基丙酮与无机砷酸盐的混合物均可用作羟醛反应中的供体。醛醇受体 (R) 和 (S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛是通过脂肪酶催化拆分外消旋缩醛前体制备的。最近的研究证明了醛缩酶催化的合成效用 在自然界中发现的超过 15 种醛缩酶中，最常使用的是来自兔肌肉的无金属席夫碱形成果糖 1,6-二磷酸 (FDP) 醛缩酶。对磷酸二羟基丙酮 (Ia) 具有高度特异性，但接受多种醛作为第二底物。供体

  DOI：

  10.1021/ja00193a025
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (D,L)-3-azido-2-hydroxypropanal diethyl acetal 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(RS)-3-azido-2-O-acetoxypropanal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Iminocyclitol inhibitors of hexoaminidase and glycosidase

  摘要：

  披露了设计的亚氨基糖醇，它们对己糖苷酶和苷具有强大的抑制活性。

  公开号：

  US06774140B1

文献信息

• Pederson, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 477 - 480
  作者：Pederson, Richard L.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• PEDERSON, RICHARD L.;LIU, KEVIN K. -C.;RUTAN, JAMES F.;CHEN, LIHREN;WONG,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 4897-4901
  作者：PEDERSON, RICHARD L.、LIU, KEVIN K. -C.、RUTAN, JAMES F.、CHEN, LIHREN、WONG,+

  DOI：——

  日期：——
• US5329025A
  申请人：——

  公开号：US5329025A

  公开（公告）日：1994-07-12
• US5565585A
  申请人：——

  公开号：US5565585A

  公开（公告）日：1996-10-15