3-vinyl-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 115120-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 3-vinyl-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: (1R,3R,4S)-3-ethenyl-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 115120-02-0；115120-03-1
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: BPGFVSNXYUYVDH-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代丙烯醛 、 环戊二烯 生成 3-vinyl-2-thiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  VEDEJS, E.;STULTS, J. S.;WILDE, R. G., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5452-5460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of thio aldehydes
  作者：Edwin. Vedejs、J. S. Stults、R. G. Wilde

  DOI：10.1021/ja00224a033

  日期：1988.8

  La reaction de Diels-Alder de thioaldehydes avec le cyclopentadiene produit preferentiellement l'isomere endo. La selectivite la plus elevee est obtenue avec les thioaldehydes RCHS ou R est un groupe alkyle encombrant tel que t-butyl ou isopropyl

  La 反应 de Diels-Alder de thioaldehydes avec le cyclopentadiene produitpreferentiellement l'isomere end。La selectivite la plus elevee est obtenue avec les 硫醛 RCHS ou Rest un groupe 烷基化 tel que t-丁基 ou 异丙基
• On the Behavior of α,β-Unsaturated Thioaldehydes and Thioketones in the Diels−Alder Reaction
  作者：Guang Ming Li、Shuqiang Niu、Masahito Segi、Koichiro Tanaka、Tadashi Nakajima、Ralph A. Zingaro、Joseph H. Reibenspies、Michael B. Hall

  DOI：10.1021/jo000740q

  日期：2000.10.1

  The calculations show that in the dimerization reaction of thioacrolein (I), the head-to-tail (S-C-S bonded) dimers are kinetically more stable by about 5 kcal/mol but slightly thermodynamically unstable by about 2 kcal/mol than the head-to-head (S-S bonded) dimers. The calculations on thiocinnamaldehyde (IV) indicate that the dimerization reactions of phenyl-substituted alpha,beta-unsaturated thioaldehydes

  通过相应的羰基化合物与双（二甲基铝）硫化物的反应原位制备α，β-不饱和硫代醛和硫酮R1CH = CH-C（= S）R2。这些化合物会经历[4 + 2]自二聚反应，其中一个分子充当杂二烯成分，另一个分子充当亲二烯体，从而根据R1和R2提供不同类型的二聚体产物：1,2-二硫辛和1,3 -二硫辛（R1 = R2 = H），1,2-二硫辛（R1 = Ph，R2 = H，CH3）或二氢噻喃（R1 = R2 = Ph）。这些选择性差异是根据在DFT（密度泛函理论）水平上通过分子轨道（MO）计算得出的相对能量来解释的。计算表明，在硫代丙烯醛（I）的二聚反应中，头对尾（SCS键合）二聚体在动力学上比头对头（SS键合）二聚体稳定约5 kcal / mol，但热力学上不稳定约2 kcal / mol。关于硫代肉桂醛（IV）的计算表明，苯基取代的α，β-不饱和硫代醛和硫代酮的二聚反应几乎受热力学和动力学因素的控
• VEDEJS, E.;STULTS, J. S.;WILDE, R. G., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 16, C. 5452-5460
  作者：VEDEJS, E.、STULTS, J. S.、WILDE, R. G.

  DOI：——

  日期：——