(1-bromobut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1-bromobut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(Z)-1-bromo-3-phenylbut-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: ULIMEDHWYGZJRR-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 苯乙炔 在 三溴化硼 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(1-bromobut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基硼二卤化物用乙烯基部分取代苄基羟基。

  摘要：

  [反应：见正文]使用乙烯基硼二卤化物已实现了苄基羟基被乙烯基部分取代。该反应提供了制备立体定义的烯基卤化物的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol050778v

文献信息

• Microwave‐Assisted Condensation of Benzylic Alcohols and Alkynes Promoted by Zinc Halides: Concise Access to Alkenyl Halides
  作者：Poulomi Nandi、Komal Goel、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.202100779

  日期：2021.9.14

  the synthesis of alkenyl halides are described under microwave-assisted conditions. The reaction proceeds through the condensation between sec-alcohols and terminal acetylenes and regeoselective hydro halogenation across the triple bond in the presence of simple and commercially available zinc halides. Three halide sources could successfully be employed to give a diverse range of alkenyl halide products

  在微波辅助条件下描述了一种简单的路易斯酸介导的烯基卤化物合成路线。该反应通过仲醇和末端乙炔之间的缩合以及在简单且市售的卤化锌存在下跨三键的区域选择性氢卤化进行。可以成功地使用三种卤化物源来产生各种不同的烯基卤化物产品以及茚和羰基产品。
• Zinc-Mediated Regiodiverse Synthesis of Vinyl Bromide Derivatives and Their in situ Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Anne Miersch、Corinna Kohlmeyer

  DOI：10.1055/s-0033-1339616

  日期：——

  zinc-mediated addition of a benzylic bromide to a terminal alkyne. The geometry of the C=C bond is dependent on the amount of zinc powder applied. When 5 mol% of Zn is used, the Z-configured vinyl bromide is generated while with 150 mol% the E-geometry is obtained predominantly. In a three-component one-pot reaction, the in situ generated vinyl bromides were reacted further in a palladium-catalysed Suzuki

  专用于莱因哈德W.霍夫曼教授在他的80之际个生日。非常感谢富有成果和有趣的讨论。 抽象 乙烯基溴化物衍生物的合成是通过锌介导的苄基溴化物加成到末端炔烃上来实现的。C ＝ C键的几何形状取决于所施加的锌粉的量。当使用5mol％的Zn时，生成Z-构型的溴乙烯，而在150mol ％的情况下，主要获得E-几何形状。在三组分一锅法反应中，将原位生成的乙烯基溴化物在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中进一步反应，利用芳香族硼酸获得三取代的双键，总收率良好。反应以5–20 mmol的规模进行，以可视化反应也能够产生大量产物。 乙烯基溴化物衍生物的合成是通过锌介导的苄基溴化物加成到末端炔烃上来实现的。C ＝ C键的几何形状取决于所施加的锌粉的量。当使用5mol％的Zn时，生成Z-构型的溴乙烯，而在150mol ％的情况下，主要获得E-几何形状。在三组分一锅法反应中，将原位生成的乙烯基溴化物在钯催化的Suzu
• Stereodivergent Zinc-Mediated Three-Component Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Anne Miersch、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201201385

  日期：2012.8.6

  Zinc simple: The loading‐dependent zinc‐mediated addition of benzyl bromides to alkynes is the key step for the formation of vinyl bromides. In combination with a palladium‐catalyzed Suzuki cross‐coupling reaction with boronic acids, tri‐ and tetrasubstituted alkenes were obtained in good yields and stereoselectivities in a one‐pot protocol (see scheme).

  简单锌：依赖于负载的锌介导的苄基溴向炔烃的加成是形成乙烯基溴的关键步骤。结合钯催化的Suzuki与硼酸的交叉偶联反应，可以一锅操作获得高收率和立体选择性的三和四取代烯烃。
• Boron Trihalide Mediated Substitution of Hydroxyl Groups with Alkenyl, Alkynyl, and Allyl Moieties
  作者：George Kabalka、Scott Borella、Min-Liang Yao

  DOI：10.1055/s-2007-990816

  日期：2008.1

  The coupling of alcohols with alkenyl- and alkynylboron dihalides with high olefin stereoselectivity is described. The reaction provides a facile route to internal acetylenes. Notably, the allylation of propargylic alcohols mediated by boron trichloride proceeds smoothly at room temperature and gives excellent regioselectivity.

  描述了具有高烯烃立体选择性的醇与烯基和炔基硼二卤化物的偶联。该反应为内部乙炔提供了一条简便的途径。值得注意的是，由三氯化硼介导的炔丙醇的烯丙基化反应在室温下顺利进行，并具有优异的区域选择性。
• FeX₃-Promoted Intermolecular Addition of Benzylic Alcohols to Aromatic Alkynes: A Mild and Efficient Strategy for the Synthesis of Alkenyl Halides
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901020

  日期：2010.1

  A convenient, effective, mild and simple strategy has been developed for the synthesis of alkenyl halides by the intermolecular addition of benzylic alcohols to aromatic alkynes. The reactions were carried out in the presence of iron(III) bromide or chloride in 1,2-dibromoethane without additives in air at room temperature. Alkenyl bromides and chlorides were obtained with high regio- and stereoselectivity

  已经开发了一种方便、有效、温和且简单的策略，用于通过苄醇与芳炔的分子间加成来合成卤代烯。反应在溴化铁（III）或氯化铁的 1,2-二溴乙烷中，在室温空气中进行，无添加剂。在温和的反应条件下，在 0.5-1 小时内以高到极好的收率获得了具有高区域和立体选择性（E/Z 高达 99:1）的烯基溴化物和氯化物。