(E,5S)-5-hydroxy-5-[(1R,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclopentyl]pent-2-enal | 1259491-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,5S)-5-hydroxy-5-[(1R,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclopentyl]pent-2-enal
• CAS: 1259491-34-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: WDUHVIHWKBDDMD-UQWHAYPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5S)-5-hydroxy-5-[(1R,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclopentyl]pent-2-enal 、 diethyl bromo(cyano)methylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(+)-(S,2E,4E)-2-bromo-7-hydroxy-7-((1R,2R)-2-((4 methoxybenzyloxy)methyl)cyclopentyl)hepta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称催化控制下抗血管生成聚酮（-）-硼瑞丁的形式合成

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001284
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 (+)-(S)-1-((1R,2R)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)cyclopentyl)but-3-en-1-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到(E,5S)-5-hydroxy-5-[(1R,2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]cyclopentyl]pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  不对称催化控制下抗血管生成聚酮（-）-硼瑞丁的形式合成

  摘要：

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001284

文献信息

• Formal Synthesis of the Anti-Angiogenic Polyketide (−)-Borrelidin under Asymmetric Catalytic Control
  作者：Ashoka V. R. Madduri、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201001284

  日期：——

  potent anti‐angiogenesis activity. This paper describes its formal total synthesis by the most efficient route to date. This modular approach takes optimal benefit of asymmetric catalysis and permits the synthesis of analogues; in addition, the high yields and selectivities obtained eliminate the need for separation of stereoisomers. The upper half of borrelidin has been accessed by iterative copper‐catalysed

  硼瑞林（1）是一种聚酮化合物，具有极强的抗血管生成活性。本文通过迄今为止最有效的方法描述了其正式的全合成方法。这种模块化方法利用了不对称催化的最佳优势，并允许合成类似物。另外，获得的高产率和选择性消除了分离立体异构体的需要。硼氢化利丁的上半部分已通过铜催化的甲基溴的不对称共轭铜的迭代添加而获得，而分子下半部分的合成是通过不对称加氢和交叉甲基化作为关键步骤而实现的。