3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸甲酯 | 57956-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸甲酯
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyrate；β-Hydroxy-α-methyl-β-phenyl-buttersaeure-methylester；methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate
• CAS: 57956-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: KOQCAMNBOCKXMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸甲酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 生成 2-甲基-3-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Smonou, Ioulia; Orfanopoulos, Michael, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1387 - 1397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性醛醇反应生成酮

  摘要：

  描述了使用 CuF-手性膦作为催化剂的酮和烯酮甲硅烷基缩醛之间的对映选择性羟醛反应。高对映选择性的关键是开发了一种源自 Taniaphos 的新型配体，并结合了 PhBF3K 的独特加速作用。这些条件适用于各种底物，例如芳香族、脂肪族和杂芳香族酮。在取代亲核试剂的情况下，反应进行得很好。非对映选择性与乙烯酮甲硅烷基缩醛的几何形状无关。这是使用乙烯酮甲硅烷基缩醛对酮进行催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja061815w

文献信息

• Regioselective reaction of singlet oxygen with α,β-unsaturated esters
  作者：Michael Orfanopoulos、Christopher S. Foote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98279-0

  日期：1985.1

  The reaction of singlet oxygen with α,β-unsaturated esters shows a general preference for hydrogen abstraction on the alkyl group geminal to the ester.

  单线态氧与α，β-不饱和酯的反应显示出一般优先选择与该酯成对的烷基上的氢。
• A New Method for the Catalytic Aldol Reaction to Ketones
  作者：Kounosuke Oisaki、Yutaka Suto、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja034993n

  日期：2003.5.1

  A new method for the catalytic aldol reaction to ketones, using CuF.3PPh3.2EtOH complex as the catalyst and (EtO)3SiF as the additive, is described. The reaction can be applied to a wide range of ketones and trimethylsilyl enolates. On the basis of mechanistic studies, a working hypothesis for the catalytic cycle is proposed, in which the dynamic ligand exchange mediated by copper silicates produces

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。
• STANNOUS TRIFLATE: A FACILE CROSS-ALDOL REACTION BETWEEN TWO KETONES VIA DIVALENT TIN ENOLATES
  作者：Rodney W. Stevens、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1459

  日期：1982.9.5

  Divalent tin enolates, formed from stannous triflate and ketones, react with a second ketone under mild conditions to afford the corresponding cross-aldol products in good to excellent yields. In the case of the cross-coupling with aromatic ketone, enhanced threo-selectivity was observed.

  由三氟甲磺酸亚锡和酮形成的二价锡烯醇化物在温和条件下与第二个酮反应，以良好到优异的产率提供相应的交叉羟醛产物。在与芳香酮交叉偶联的情况下，观察到增强的苏氨酸选择性。
• Electrochemical activation of zinc in the coupling reaction of α-bromoesters with carbonyl compounds
  作者：Y. Rollin、C. Gebehenne、S. Derien、E. Duñach、J. Perichon

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83265-w

  日期：1993.11

  The Reformatsky reaction has been examined using a mild and effective method of electrochemical zinc activation, based on the cathodic reduction of a catalytic amount of zinc bromide in acetonitrile.

  已经使用一种温和有效的电化学锌活化方法对Reformatsky反应进行了检验，该方法基于阴极还原乙腈中催化量的溴化锌的阴极还原。
• Reformatsky-type addition of esters of α-halogeno carboxylic acids to aldehydes and ketones in the presence of Fe(CO)5
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、E. I. Mysov、N. S. Ikonnikov、N. Yu. Kuznetsov、Yu. N. Belokon

  DOI：10.1007/bf02496013

  日期：1999.6

  Reformatsky-type addition of esters of α-halogeno carboxylic acids to aldehydes and ketones in the presence of Fe(CO)5 and an activating agent (CBrCl3 or I2) afforded the corresponding esters of β-hydroxy acids in good yields. Possible reaction mechanisms are discussed.

  在 Fe(CO)5 和活化剂（CBrCl3 或 I2）存在下，α-卤代羧酸酯与醛和酮的 Reformatsky 型加成以良好的产率得到相应的 β-羟基酸酯。讨论了可能的反应机制。