3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸乙酯 | 40309-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutyrate；Ethyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylbutanoate
• CAS: 40309-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PZTFVWFFIAHVSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-methyl-3-phenyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  在烯烃存在下由β-乙烯酯进行阳极合成的双环化

  摘要：

  β-乙烯酯的阳极氧化产生丁烯内酯。在1-苯基-1-丙烯或α，β-二取代茚满存在下，发生双环化反应，生成更复杂的丁烯内酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86077-4
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 盐酸 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3-羟基-2-甲基-3-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• One-pot preparation of β-hydroxy esters catalysed by a bis(cyclopentadienyl)titanium(<scp>IV</scp>) dichloride–zinc system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c39920000941

  日期：——

  The reaction of α-haloesters with carbonyl compounds catalysed by Cp2TiCl2(cat.)–Zn gives β-hydroxy esters.

  Cp 2 TiCl 2（cat。）-Zn催化α-卤代酯与羰基化合物的反应，生成β-羟基酯。
• Reformatsky and Blaise reactions in flow as a tool for drug discovery. One pot diversity oriented synthesis of valuable intermediates and heterocycles
  作者：L. Huck、M. Berton、A. de la Hoz、A. Díaz-Ortiz、J. Alcázar

  DOI：10.1039/c6gc02619b

  日期：——

  The application of Reformatsky and Blaise reactions for the preparation of a diverse set of valuable intermediates and heterocycles in a one-pot protocol is described. To achieve this goal, a...

  描述了Reformatsky和Blaise反应在单罐实验方案中用于制备各种有价值的中间体和杂环的应用。为了实现这个目标，...
• Low-valent tantalum-mediated reaction
  作者：Yutaka Aoyagi、Wataru Tanaka、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/c39940001225

  日期：——

  Treatment of a mixture of α-halogeno-esters and carbonyl compounds with low-valent tantalum prepared readily from tantalum(V) chloride and activated zinc, afforded β-hydroxy-esters in moderate to good yields.

  以五氯化钽和活性锌方便制备的低价钽处理α-卤代酯和羰基化合物混合物，可得到中等至良好产率的β-羟基酯。
• Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. II. Conformation of Tetralin and tetrahydroanthracene and their methyl derivatives
  作者：Frederick G. Morin、W. James Horton、David M. Grant、Don K. Dalling、Ronald J. Pugmire

  DOI：10.1021/ja00350a042

  日期：1983.6

  Carbon-13 chemical shift data have been acquired for 36 methylated tetralins and tetrahydroanthracenes. A least-squares regression analysis has been undertaken on the ring carbons of compounds of unequivocal conformation to determine methyl substituent parameters for the two distinct aliphatic positions and the results have been used to estimate the position of equilibrium of conformationally mobile

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。