1-甲氧基-4,5-亚萘基二乙酸酯 | 42907-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基-4,5-亚萘基二乙酸酯
• 英文名称: 1-methoxy-4,5-naphthylene diacetate
• 英文别名: 4,5-Diacetoxy-1-methoxynaphthalin；(8-Acetyloxy-4-methoxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 42907-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: AXUXAJSGAXZZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  427.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4,5-亚萘基二乙酸酯 在 lipase 作用下， 生成 4-甲氧基萘-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  萘二醇：邻苯二酚，萘二醇及其芳氧基中的一类新型抗氧化剂。

  摘要：

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移

  DOI：

  10.1021/jo020184v
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-三乙酰氧基-萘 在 lipase 作用下， 生成 1-甲氧基-4,5-亚萘基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  萘二醇：邻苯二酚，萘二醇及其芳氧基中的一类新型抗氧化剂。

  摘要：

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移

  DOI：

  10.1021/jo020184v

文献信息

• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• Oxidative coupling of methoxynaphthylenediols
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.058

  日期：2005.7

  5-naphthylenediol using lead(IV) oxide gives the symmetrical bisnaphthalene indigos diosindigo A and diosindigo B together with the corresponding unsymmetrical isomer. Oxidation of the first two by nitric acid gives the binaphthyldiquinones mamegakinone and biramentaceone, respectively; the third gives the unsymmetrical diquinone rotundiquinone. Similar oxidations of related naphthylenediols are described.

  使用氧化铅（IV）氧化1-甲氧基-7-甲基-4,5-萘二醇和4-甲氧基-7-甲基-1,5-萘二醇的混合物，得到对称的双萘靛蓝靛蓝A和靛蓝B以及相应的不对称异构体。前两个被硝酸氧化，分别得到双萘基二醌类马格基酮和双歧ra酮；第三个给出了不对称的对苯二酚罗通二醌。描述了相关萘二醇的类似氧化。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 140 - 157
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 1, 140-157
  作者：LAATSCH H.

  DOI：——

  日期：——
• Naphthalene Diols:  A New Class of Antioxidants Intramolecular Hydrogen Bonding in Catechols, Naphthalene Diols, and Their Aryloxyl Radicals
  作者：Mario C. Foti、Erin R. Johnson、Melinda R. Vinqvist、James S. Wright、L. Ross C. Barclay、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo020184v

  日期：2002.7.1

  intramolecular H-bonding stabilizes the radicals formed on H-atom transfer more than it does the parent diols, and this effect contributes to the increased HAT activity of 5 and 6 compared to the activities of the catechols. For example, the increased stabilization due to the intramolecular H-bond of 5 radical over 5 parent of 8.6 kcal/mol was about double that of 2 radical over 2 parent of 4.6 kcal/mol. Linear

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移