2-ethoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-ethoxy-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: GIUWNGJMLNWPQK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 咪唑 、 (+)-二异松蒎烯基硼烷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-ethoxy-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成-和反通过质子酸催化醛的-Alkoxyallylation

  摘要：

  报道了通过磷酸催化的非对映和对映选择性烷氧基化。在发达的条件下，以高收率和高对映选择性获得1,2-顺-或1,2-抗烷氧基化加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02653
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到2-ethoxy-1-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成-和反通过质子酸催化醛的-Alkoxyallylation

  摘要：

  报道了通过磷酸催化的非对映和对映选择性烷氧基化。在发达的条件下，以高收率和高对映选择性获得1,2-顺-或1,2-抗烷氧基化加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02653

文献信息

• Generation of allylic and related organozirconiums through a highly effective zirconium—β-alkoxide elimination reaction
  作者：Hisanaka Ito、Takanori Nakamura、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01137-o

  日期：1995.4

  Reactions and characterization of allylic and related zirconium reagents (allenic and γ-alkoxyallylic zirconiums) generated by treatment of allylic and/or propargylic ethers with a zirconocene-butene complex (“Cp2Zr”) are described.

  描述了通过用茂茂锆-丁烯配合物（“ Cp 2 Zr”）处理烯丙基和/或炔丙基醚而生成的烯丙基和相关锆试剂（烯丙基和γ-烷氧基烯丙基锆）的反应和表征。
• A New Preparative Method for Allylic Indium(III) Reagents by Reductive Transmetalation of π-Allylpalladium(II) with Indium(I) Salts
  作者：Shuki Araki、Toshiya Kamei、Tsunehisa Hirashita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai

  DOI：10.1021/ol005610i

  日期：2000.3.1

  transmetalation of the pi-allylpalladium(II) complexes, generated in situ from a catalytic amount of a palladium(0) complex and a variety of allylic substrates, with indium(I) salts proceeded smoothly in various solvents, providing a new route for allylindium(III) reagents.

  由催化量的钯（0）配合物和多种烯丙基底物与铟（I）盐在原位生成的π-烯丙基钯（II）配合物的还原性金属转移，在各种溶剂中均能顺利进行，提供了一条新途径用于烯丙基（III）试剂。
• Stereoselective acyclic synthesis via allylmetals: vicinal diols from γ-alkoxyallylaluminium compounds and aldehydes or ketones
  作者：Masato Koreeda、Yoshio Tanaka

  DOI：10.1039/c39820000845

  日期：——

  The reaction of in situ generated γ-alkoxyallylaluminium compounds with aldehydes or ketones at –78 °C leads to the highly diastereoselective formation of mono-protected vicinal diols; the precursor to exo-brevicomin was efficiently synthesised using this method.

  的反应原位生成的γ -alkoxyallylaluminium化合物与在-78℃下通向高度非对映形成单保护邻二醇的醛或酮; 用这种方法有效地合成了exo- brevicomin的前体。
• Unusual Enantiodivergence in Chiral Brønsted Acid‐Catalyzed Asymmetric Allylation with β‐Alkenyl Allylic Boronates
  作者：Shang Gao、Meng Duan、Laura R. Andreola、Peiyuan Yu、Steven E. Wheeler、Kendall N. Houk、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202208908

  日期：2022.10.10

  We report herein a rare example of enantiodivergent aldehyde addition with β-alkenyl allylic boronates via chiral Brønsted acid catalysis.

  我们在此报告了通过手性布朗斯台德酸催化与β-烯基烯丙基硼酸酯进行对映异构醛加成的罕见例子。
• Hafner, Andreas; Duthaler, Rudolf O.; Marti, Roger, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2321 - 2336
  作者：Hafner, Andreas、Duthaler, Rudolf O.、Marti, Roger、Rihs, Grety、Rothe-Streit, Petra、Schwarzenbach, Franz

  DOI：——

  日期：——