(2-mercapto-1H-benzimidazol-5-yl)(phenyl)methanone | 92685-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-mercapto-1H-benzimidazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl-(2-sulfanylidene-1,3-dihydrobenzimidazol-5-yl)methanone
• CAS: 92685-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD09034645
• 分子量: 254.312
• InChiKey: WVONOTFBACQFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-mercapto-1H-benzimidazol-5-yl)(phenyl)methanone 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-benzoyl-1H-benzimidazole-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯并咪唑的合成，电子性能，抗氧化剂和抗菌活性。

  摘要：

  使用5（6）-取代的2-巯基苯并咪唑-硫醇作为前体合成了两组苯并咪唑衍生物，并使用TBA-MDA试验研究了它们的抗氧化活性。在1，3-二取代的苯并咪唑-2-亚胺组中，最高的脂质过氧化抑制作用为74.04％（IC₅₀= 141.89μg/ mL），显示乙基[3-（2-乙氧基-2-氧代乙基）-2-亚氨基- 5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-1-基]乙酸酯12，而在2-取代的1,3-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑酮类中，最高的抑制作用显示为2-（ 4-氟亚苄基）-7-（苯基羰基）[1，3]噻唑并[3，2-a]苯并咪唑-3（2H）-1 17 90.76％（IC 50 ＝53.70μg/ mL）。为了估计所研究的苯并咪唑用作自由基清除剂的能力，在B3LYP / 6-311 ++ G（∗∗）水平上优化了两个亚系列中最活跃的衍生物的结构，并计算了各自的键解离焓。提出了用于抗氧化活性的HAT和SE

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.029
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-二氨基二苯甲酮 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2-mercapto-1H-benzimidazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成 2-苯并咪唑硫酮及其同系物

  摘要：

  2-苯并咪唑硫酮及其同系物是杂环化合物中的重要基序，它们已被广泛用作有机合成和药物化学中的关键构建单元。在橡胶工业中，这些化合物是金属配合物的有前途的配体，用作橡胶硫化中的重要促进剂。在药物化学中，这些杂环化合物对肿瘤、溃疡、炎症和感染性微生物具有多种生物活性。因此，开发制备这些杂环衍生物的新颖且有效的方法越来越受到关注。合成这些材料的常用方法集中在二硫化碳与邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚的反应上。2-苯并恶唑硫酮衍生物也可通过邻卤苯胺或邻氨基苯硫酚与二硫化物的反应制备。这些方法通常受到高温、长反应时间、有毒溶剂和金属催化剂的影响。作为自己对杂环合成持续兴趣的一部分，我们现在报告了一种通过 CS2 与适当前体和可回收离子液体 [DBUH] [OAc] 作为催化剂的反应来合成 2-苯并咪唑硫酮、2-苯并噻唑硫酮和 2-苯并恶唑硫酮的简单方法和溶剂，如Scheme 1所示。IL在温和条件下

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1581717

文献信息

• HETEROCYCLIC SYNTHESES WITH THIOLES AND NITRILES: SYNTHESIS OF SOME NEW PYRIMIDO[4′,5′:4,5] THIAZOLO[3,2-a], THIAZOLO[3,2-a] AND TRIAZOLO[3,2-a]-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Abu Zeid Abd El Basat Hassanein

  DOI：10.1080/10426509908044974

  日期：1999.12

  Abstract Treatment of 6-benzoylbenzimidazole-2-thiol(1) and 3-amino-6-benzoylthiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-carbonitrile (3) with various reagents under different conditions is reported to afford cyclized and uncyclized compounds of potential pharmacological interest.

  摘要 6-benzoylbenzimidazole-2-thiol(1) 和 3-amino-6-benzoylthiazolo[3,2-a]-benzimidazole-2-carbonitrile (3) 在不同条件下用各种试剂处理，得到环化和未环化具有潜在药理学意义的化合物。
• Visible-light-induced aerobic oxidative desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles <i>via</i> a sulfinyl radical
  作者：Mei Fu、Xiaochen Ji、Yongtong Li、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/d0gc02269a

  日期：——

  A mild transition-metal-free non-toxic aerobic photoredox system was found to enable highly efficient desulfurization of 2-mercaptobenzimidazoles. This viable catalytic system includes Rose Bengal in a low catalyst loading as a photosensitizer and cheap, non-toxic NaCl in a catalytic amount as an additive, combined with an oxygen atmosphere. This protocol provides an important alternative access to

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。
• Design, synthesis, antioxidant properties and mechanism of action of new N,N′-disubstituted benzimidazole-2-thione hydrazone derivatives
  作者：Neda O. Anastassova、Denista Y. Yancheva、Anelia Ts Mavrova、Magdalena S. Kondeva-Burdina、Virginia I. Tzankova、Nadya G. Hristova-Avakumova、Vera A. Hadjimitova

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.119

  日期：2018.8

  Abstract New series of N,N′-disubstituted benzimidazole-2-thione were synthesized by introduction of hydrazone moiety in the side chains. The toxicological potential of studied compounds was evaluated by monitoring the cell viability and levels of lactate dehydrogenase, glutathione and malonaldehyde in isolated rat hepatocytes. The antioxidant properties of the compounds with the lowest toxicity were

  摘要 通过在侧链上引入腙部分，合成了新系列的N,N'-二取代苯并咪唑-2-硫酮。通过监测分离的大鼠肝细胞中的细胞活力和乳酸脱氢酶、谷胱甘肽和丙二醛的水平来评估所研究化合物的毒理学潜力。使用由叔丁基过氧化氢 (tert-BOOH) 对大鼠肝细胞诱导的氧化应激评估具有最低毒性的化合物的抗氧化特性。含有甲氧基苯基部分的未取代苯并咪唑-2-硫酮显示对离体大鼠肝细胞的细胞毒性作用最低，显示出与槲皮素相似的统计学显着的细胞保护和抗氧化作用。对受测腙的抗氧化活性的阐明得到了评价，评价了它们在包含基本生物学相关分子（卵磷脂和脱氧核糖）的经典模型系统中对铁诱导的氧化损伤的保护作用。结果表明，所有测试化合物对细胞脂质的Fe（II）氧化应激细胞损伤均具有保护作用。应用 DFT 计算是为了计算非极性和极性介质中氢原子提取和单电子转移的反应焓，并与建议的褪黑激素相比，估计最可能的自由基清除机制。所研究化合物的膜渗透
• Antihyperlipoproteinemic 5-substituted sulfur-containing benzimidazole
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar R.T.

  公开号：US04814329A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  The invention relates to novel, sulfur-containing 5-substituted benzimidazole derivatives of formula I ##STR1## and acid-addition salts thereof antihyperlipoproteinemic action, a process for preparing the same, pharmaceutical formulations comprising the novel compound as active ingredient and a method for inhibiting atherosclerosis, trombus formation and treating hyperlipoproteinemic diseases.

  该发明涉及一种新的含硫的5-取代苯并咪唑衍生物，其化学式为I ##STR1## 及其酸盐，具有抗高脂蛋白血症作用，一种制备该化合物的方法，包含该新化合物作为活性成分的药物配方，以及一种抑制动脉粥样硬化、血栓形成和治疗高脂蛋白血症疾病的方法。
• Synthesis of 2-thiobenzimidazole derivatives as potential antifilarial agents
  作者：Siya Ram、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570220525

  日期：1985.9

  Several 5-benzoyl-2-thiobenzimidazole and 2-thiobenzimidazole aliphatic acids, esters, and N,N-dialkyl-carboxamides and thiocarboxamides were prepared by reacting bromo aliphatic acids, bromo aliphatic esters, and N,N-dialkylcarbamoyl or thiocarbamoyl chlorides with 5-benzoyl-2-thiobenzimidazole or 2-thiobenzimidazole in the presence of base. 2-Thiocarbomethoxy- and 2-thiocarboethoxybenzimidazole were

  几种5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑和2-硫代苯并咪唑的脂族酸，酯，N，N-二烷基甲酰胺和硫代羧酰胺是通过使溴代脂肪酸，溴代脂族酸酯和N，N-二烷基氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯与5在碱存在下的-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑或2-硫代苯并咪唑 在碱存在下，通过2-硫代苯并咪唑与氯甲酸甲酯或氯甲酸乙酯反应，制得2-硫代羰基甲氧基-和2-硫代羰基乙氧基苯并咪唑。但是，使5-苯甲酰基-2-硫代苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应，得到5-苯甲酰基-2-乙基硫代苯并咪唑。