(1H-苯并[d]咪唑-5-基)(苯基)甲酮 | 82326-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1H-苯并[d]咪唑-5-基)(苯基)甲酮
• 中文别名: 5-苯甲酰基-1H-1,3-苯并二唑
• 英文名称: 5-benzoylbenzimidazole
• 英文别名: (1H-benzo[d]imidazol-5-yl)(phenyl)methanone；3H-benzimidazol-5-yl(phenyl)methanone
• CAS: 82326-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD02575734
• 分子量: 222.246
• InChiKey: CGVCBANYMPJILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 (1H-苯并[d]咪唑-5-基)(苯基)甲酮 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (2-pyridyl)-5-benzoylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Antiviral benzimidazoles

  摘要：

  披露了某些N-取代苯并咪唑。这些化合物是有效的抗病毒剂。提供了含有这些化合物的药物配方以及治疗病毒感染的方法。

  公开号：

  US04492708A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-mercapto-1H-benzimidazol-5-yl)(phenyl)methanone 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(1H-苯并[d]咪唑-5-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a

文献信息

• Cyclization of o-phenylenediamines by CO₂in the presence of H₂for the synthesis of benzimidazoles
  作者：Bo Yu、Hongye Zhang、Yanfei Zhao、Sha Chen、Jilei Xu、Changliang Huang、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c2gc36517k

  日期：——

  The cyclization of o-phenylenediamines by CO2 in the presence of H2 was presented to directly synthesize benzimidazoles, and a series of benzimidazoles were obtained in excellent yields using RuCl2(dppe)2 as the catalyst.

  在H2存在下，通过CO2使邻苯二胺环化，可直接合成苯并咪唑，使用RuCl2(dppe)2作为催化剂，一系列苯并咪唑化合物以优异的产率获得。
• Novel silica tungstic acid (STA): Preparation, characterization and its first catalytic application in synthesis of new benzimidazoles
  作者：Bahador Karami、Vahideh Ghashghaee、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.01.012

  日期：2012.4

  A novel silica tungstic acid (STA) as a highly efficient catalyst has been synthesized and employed for the cyclocondensation of 1,2-phenylenediamines with orthoesters under solvent-free conditions. Catalyst loadings can be as low as 1 mol% to give high yields of the corresponding benzimidazoles at 80 °C. To make the catalyst, sodium tungstate reacted with silica chloride under refluxing n-hexane.

  合成了一种新型的二氧化硅钨酸（STA）作为高效催化剂，并用于无溶剂条件下1,2-苯二胺与原酸酯的环缩合反应。催化剂的负载量可低至1 mol％，以在80°C时获得高产率的相应苯并咪唑。为了使催化剂，钨酸钠与二氧化硅酰氯在回流下反应Ñ正己烷。通过X射线荧光，X射线衍射和傅立叶变换红外光谱对STA作为一种新型固体酸进行了表征。
• Cobalt-catalyzed synthesis of N-containing heterocycles <i>via</i> cyclization of <i>ortho</i>-substituted anilines with CO₂/H₂
  作者：Zhengang Ke、Bo Yu、Huan Wang、Junfeng Xiang、Juanjuan Han、Yunyan Wu、Zhenghui Liu、Peng Yang、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c9gc00095j

  日期：——

  The CO2-involved synthesis of chemicals is of great significance from the green and sustainable chemistry viewpoint. Herein, we report a non-noble metal catalytic system composed of CoF2, CsF and P(CH2CH2PPh2)3 (denoted as PP3) for the synthesis of N-containing heterocycles from ortho-substituted anilines and CO2/H2. Mechanism investigation indicates that [Co(PP3)H(CO2)]+ is a catalytically active

  从绿色和可持续的化学观点来看，涉及CO 2的化学合成具有重要意义。本文中，我们报道了由CoF 2，CsF和P（CH 2 CH 2 PPh 2）3（表示为P P 3）组成的非贵金属催化体系，用于由邻位取代的苯胺和CO合成含氮杂环2 / H 2。机理研究表明[Co（P P 3）H（CO 2）] +是在工作条件下具有催化活性的中间体；CsF和CsF在通过氢键相互作用活化邻位取代的苯胺中起重要作用，从而促进最终产物的形成。该催化体系是高效的，并且允许宽范围的邻位取代的苯胺，以及优异的官能团耐受性，以良好至优异的产率提供各种含氮杂环。
• A Practical and Convenient Method for the Synthesis of Some Benzimidazoles
  作者：Babak Kaboudin、Minoo Khodamorady、Yaghoub Abedi

  DOI：10.1080/00304948.2013.765294

  日期：2013.3.4

  29 Although these methods are suitable for the synthesis of benzimidazoles, they have drawbacks, such as harsh reaction conditions, low yields, long reaction times, use of Lewis acids and formation of side-products; in some cases, more than one step is required. Therefore, the development of novel efficient, practical, economical, and environmentally benign methods for the synthesis of important and

  1) 在强质子酸 21,22 或路易斯酸催化剂存在下，适当的邻苯二胺与羧酸的反应，23–25 2) 邻苯二胺与腈的反应，26 3) N-乙氧基羰基硫酰胺之间的反应[RC(S)NHCO2Et] 和芳香族 1,2-二胺，27 和 4) 钯催化的邻溴芳脒的分子内芳基化。 28 最近，Wang 和同事开发了一种通过以下反应制备这些化合物的新方法在路易斯酸存在下，邻苯二胺与原酸酯 29 虽然这些方法适用于苯并咪唑的合成，但它们也有缺点，例如反应条件苛刻、产率低、反应时间长、使用路易斯酸和形成副产物产品; 在某些情况下，需要不止一个步骤。所以，
• A Rapid Access to Novel and Known Benzimidazole Derivatives Using Silica Chloride as a Reusable Catalyst
  作者：Bahador Karami、Vahideh Ghashghaee、Saeed Khodabakhshi

  DOI：10.1002/cjoc.201100206

  日期：2012.4

  A new application of silica chloride as an easily available and reusable solid acid catalyst for the synthesis of benzimidazole and its derivatives through the condensation of o‐phenylenediamines and orthoesters under thermal and solvent‐free conditions is described. This novel and eco‐friendly method is very cheap and has many advantages including excellent yields, short reaction time, and simple

  描述了一种在易于加热和无溶剂条件下通过邻苯二胺和原酸酯的缩合反应合成苯并咪唑及其衍生物的容易使用和可重复使用的固体酸催化剂的新型应用。这种新颖且环保的方法非常便宜，并具有许多优点，包括产率高，反应时间短和后处理程序简单。