p-methylcinnamaldehyde diethyl acetal | 90714-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylcinnamaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-(3,3-Diethoxyprop-1-enyl)-4-methylbenzene；1-(3,3-diethoxyprop-1-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 90714-07-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: FFEYNDIBHHDEHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylcinnamaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 对甲基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有双重活性的5-芳基-4-噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂和抗氧化剂治疗糖尿病并发症

  摘要：

  在继续进行更有效的5-亚芳基-4-噻唑烷酮作为醛糖还原酶抑制剂的搜索中，一组新的适当取代的化合物（的4，5和8）进行了探讨。乙酸5，特别是5a和5h，被证明是该酶的令人感兴趣的抑制剂以及出色的抗氧化剂，它们可能能够抵消与糖尿病并发症以及其他疾病相关的氧化应激。分子对接实验支持SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.068
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 对溴甲苯 在 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-methylcinnamaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有双重活性的5-芳基-4-噻唑烷酮衍生物作为醛糖还原酶抑制剂和抗氧化剂治疗糖尿病并发症

  摘要：

  在继续进行更有效的5-亚芳基-4-噻唑烷酮作为醛糖还原酶抑制剂的搜索中，一组新的适当取代的化合物（的4，5和8）进行了探讨。乙酸5，特别是5a和5h，被证明是该酶的令人感兴趣的抑制剂以及出色的抗氧化剂，它们可能能够抵消与糖尿病并发症以及其他疾病相关的氧化应激。分子对接实验支持SAR研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.068

文献信息

• Ungesättigte Oxime, 27. Mitt. 5-Phenyl-2.4-pentadienale und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt、Sulaiman Eljabour、Hildegard Milsmann

  DOI：10.1002/ardp.19863191213

  日期：——

  4‐pentadienale 3a–f werden aus den 3‐Phenyl‐propenal‐diethylacetalen la–f und Ethylvinylether dargestellt und ihre Oxime 4a–f in die (E)‐ und (Z)‐Isomere getrennt. Beim Einsatz der α‐verzweigten 5‐Phenyl‐2,4‐pentadienale 5a–d, die durch Aldolkondensation gewonnen werden, sind die einheitlichen (E)‐Oxime 6a–d zu erhalten.

  5-苯基-2,4-戊二烯醛3a-f由3-苯基-丙烯醛-二乙缩醛la-f和乙基乙烯基醚制备，它们的肟4a-f被分离成(E)和(Z)异构体。当使用α-支链5-苯基-2,4-戊二烯醛5a-d时，它们是通过羟醛缩合得到的，可以得到均匀的(E)-肟6a-d。
• ⁷⁹Br NMR spectroscopy as a practical tool for kinetic analysis
  作者：Si Jia Chan、Andrew G. Howe、James M. Hook、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/mrc.2401

  日期：2009.4

  (79)Br NMR spectroscopy has been used to monitor a series of reactions in which the bromide ion is produced, including the Menschutkin reaction of pyridine with a range of substituted benzyl bromides and a Heck coupling process. In cases where the process could also be monitored using (1)H NMR spectroscopy, the kinetic analyses using heteronuclear magnetic resonance spectroscopy were shown to be completely

  （79）Br NMR光谱已用于监测一系列产生溴离子的反应，包括吡啶与一系列取代的苄基溴的Menschutkin反应和Heck偶联过程。如果还可以使用（1）H NMR光谱监测过程，则使用异核磁共振光谱的动力学分析显示是完全一致的。讨论了该方法在后续反应中的实用性（可能难以使用其他技术进行分析）以及与溶剂选择相关的实际限制。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Roslik, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 480 - 484
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Roslik, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of 5-arylidene-4-thiazolidinone derivatives endowed with dual activity as aldose reductase inhibitors and antioxidant agents for the treatment of diabetic complications
  作者：Rosaria Ottanà、Rosanna Maccari、Marco Giglio、Antonella Del Corso、Mario Cappiello、Umberto Mura、Sandro Cosconati、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Stefania Sartini、Concettina La Motta、Federico Da Settimo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.068

  日期：2011.7

  5-arylidene-4-thiazolidinones as aldose reductase inhibitors, a new set of suitably substituted compounds (4, 5 and 8) was explored. Acetic acids 5, particularly 5a and 5h, proved to be interesting inhibitors of the enzyme as well as excellent antioxidant agents that are potentially able to counteract the oxidative stress associated with both diabetic complications as well as other pathologies. Molecular

  在继续进行更有效的5-亚芳基-4-噻唑烷酮作为醛糖还原酶抑制剂的搜索中，一组新的适当取代的化合物（的4，5和8）进行了探讨。乙酸5，特别是5a和5h，被证明是该酶的令人感兴趣的抑制剂以及出色的抗氧化剂，它们可能能够抵消与糖尿病并发症以及其他疾病相关的氧化应激。分子对接实验支持SAR研究。