Hexadecanoic acid 1-carboxy-1-methyl-ethyl ester | 26890-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexadecanoic acid 1-carboxy-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-Hexadecanoyloxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 26890-90-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: IDIRJRPYEWPASZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid 1-carboxy-1-methyl-ethyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (3aS)-3c-hexadecanoyloxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  2-酰氧基异丁酰卤化物与核苷的反应。6.2,2'-脱水-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐的一些3'-酰基衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  胞苷与22种不同的2-O-酰氧基异丁酰氯的反应导致分离出相应的2,2'-脱水-1-（3'-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐9。这些化合物，所有这些都显示出对组织培养物中的HeLa细胞具有细胞毒性，已经检查了其抗病毒和抗白血病活性。在组织培养中，对具有DNA带有8--12个碳原子的酰基的化合物，DNA病毒（牛痘和疱疹）的活性最大。小鼠对L1210白血病的活性随酰基长度的变化而显着变化，长链（C16-C22）酯具有很高的活性。胞苷与O-乙酰基水杨酰氯之间的反应为合成3'-O-Ac环C盐酸盐提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1021/jm00227a016
• 作为产物：
  描述：

  (1-Methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl) hexadecanoate 在 吡啶 、 lithium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到Hexadecanoic acid 1-carboxy-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXTRAHEPATIC DELIVERY
  [FR] ADMINISTRATION EXTRA-HÉPATIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2021092371A3

文献信息

• [EN] TRANSTHYRETIN (TTR) IRNA COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATING OR PREVENTING TTR-ASSOCIATED OCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSITION D'ARNI DE LA TRANSTHYRÉTINE (TTR) ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE MALADIES OCULAIRES ASSOCIÉES À TTR
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021092145A8

  公开（公告）日：2021-07-08
• [EN] EXTRAHEPATIC DELIVERY<br/>[FR] ADMINISTRATION EXTRA-HÉPATIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021092371A3

  公开（公告）日：2021-06-17
• Reactions of 2-acyloxyisobutyryl halides with nucleosides. 6. Synthesis and biological evaluation of some 3'-acyl derivatives of 2,2'-anhydro-1-(.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride
  作者：Ernest K. Hamamura、Miroslav Prystasz、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt、Kenji Yamaguchi、Naomi Uchida、Kosaburo Sato、Akio Nomura、Osamu Shiratori

  DOI：10.1021/jm00227a016

  日期：1976.5

  The reactions of cytidine with 22 different 2-O-acyloxyisobutyril chlorides lead to the isolation of the corresponding 2,2'-anhydro-1-(3'-O-acyl-beta-d-arabinofuranosyl)cytosine hydrochlorides 9. These compounds, which all show cytotoxicity against HeLa cells in tissue culture, have been examined for antiviral and antileukemic activity. Activity against DNA viruses (vaccinia and Herpes) in tissue culture

  胞苷与22种不同的2-O-酰氧基异丁酰氯的反应导致分离出相应的2,2'-脱水-1-（3'-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶盐酸盐9。这些化合物，所有这些都显示出对组织培养物中的HeLa细胞具有细胞毒性，已经检查了其抗病毒和抗白血病活性。在组织培养中，对具有DNA带有8--12个碳原子的酰基的化合物，DNA病毒（牛痘和疱疹）的活性最大。小鼠对L1210白血病的活性随酰基长度的变化而显着变化，长链（C16-C22）酯具有很高的活性。胞苷与O-乙酰基水杨酰氯之间的反应为合成3'-O-Ac环C盐酸盐提供了另一种途径。