2,5-Diethyl-3-phenylcyclopent-2-enon | 66388-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Diethyl-3-phenylcyclopent-2-enon
• 英文别名: 2,5-Diethyl-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 66388-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: LKFTVQYZYMCNDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴庚烷-4-酮 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 diiron nonacarbonyl 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,5-Diethyl-3-phenylcyclopent-2-enon
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclopentenone synthesis via the iron carbonyl aided cyclocoupling between .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones and enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00474a023

文献信息

• Synthesis of cyclopent-2-enones through stepwise [3 + 2] cycloaddition of simple silyl enol ethers and alk-1-ynes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Michiru Sehata、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/c39930001708

  日期：——

  Treatment of silyl enol ethers and alk-1-ynes with SnCl4–Bu3N reagent followed by DBU, leads to cyclopent-2-enones, through [3 + 2] cycloaddition reactions; the initial carbon–carbon bond formation is carbometallation of alkynes, and the second step is a base-promoted intramolecular alkylation which reductively eliminates tin species (DBU = 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene).

  用 SnCl4-Bu3N 试剂处理硅基烯醚和烷-1-炔，然后用 DBU 处理，可通过 [3 + 2] 环加成反应生成环戊-2-烯酮；最初的碳-碳键形成是炔的碳金属化，第二步是碱促进的分子内烷基化，还原消除锡物种（DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。
• HAYAKAWA J.; YOKOYAMA K.; NOYORI R., J. AMER. CHEM. SOC. 1976, 100, NO 6, 1799-1806
  作者：HAYAKAWA J.、 YOKOYAMA K.、 NOYORI R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel cyclopentenone synthesis via the iron carbonyl aided cyclocoupling between .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones and enamines
  作者：Y. Hayakawa、K. Yokoyama、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00474a023

  日期：1978.3