ethyl 2-¹⁸F-fluoropropionate | 60520-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-¹⁸F-fluoropropionate
• 英文别名: ethyl 2-(18F)fluoranylpropanoate
• CAS: 60520-16-3
• 化学式: C₅H₉FO₂
• 分子量: 119.125
• InChiKey: ODMITNOQNBVSQG-KWCOIAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-¹⁸F-fluoropropionate 在 potassium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用18F标记的结合肽在人类癌症异种移植物中对c-Met表达进行成像

  摘要：

  目标 c-Met是一种酪氨酸激酶受体，在大多数类型的人类癌症中表达不当，并积极参与疾病的进展和转移。c-Met靶向成像和治疗剂的开发将非常有用。先前的研究报道了c-Met结合肽（Met-pep1，YLFSVHWPPLKA）专门针对c-Met受体。在这里，我们评估了18 F标记的Met-pep1，用于人头颈部鳞状细胞癌（HNSCC）异种移植小鼠的c-Met阳性肿瘤的PET成像。 方法 合成了c-Met结合肽Met-pep1，并用4-硝基苯基[ 18 F] -2-氟丙酸酯（[ 18 F] -NPFP）（[ 18 F] FP-Met-pep1）标记。在UM-SCC-22B细胞中评估了[ 18 F] FP-Met-pep1的细胞摄取，内在化和外流。通过microPET成像在荷瘤裸鼠中研究了放射性示踪剂的体内药代动力学，阻断和生物分布。 结果 [ 18 F] FP-Met-pep1的放射标记收率超过55％，纯度为97％。[

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0199024
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 crypt 2,2,2-K(1+) 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 2-¹⁸F-fluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  使用18F标记的结合肽在人类癌症异种移植物中对c-Met表达进行成像

  摘要：

  目标 c-Met是一种酪氨酸激酶受体，在大多数类型的人类癌症中表达不当，并积极参与疾病的进展和转移。c-Met靶向成像和治疗剂的开发将非常有用。先前的研究报道了c-Met结合肽（Met-pep1，YLFSVHWPPLKA）专门针对c-Met受体。在这里，我们评估了18 F标记的Met-pep1，用于人头颈部鳞状细胞癌（HNSCC）异种移植小鼠的c-Met阳性肿瘤的PET成像。 方法 合成了c-Met结合肽Met-pep1，并用4-硝基苯基[ 18 F] -2-氟丙酸酯（[ 18 F] -NPFP）（[ 18 F] FP-Met-pep1）标记。在UM-SCC-22B细胞中评估了[ 18 F] FP-Met-pep1的细胞摄取，内在化和外流。通过microPET成像在荷瘤裸鼠中研究了放射性示踪剂的体内药代动力学，阻断和生物分布。 结果 [ 18 F] FP-Met-pep1的放射标记收率超过55％，纯度为97％。[

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0199024

文献信息

• 亚氨基酸类PET显像剂及其制备方法与应用
  申请人：广东回旋医药科技股份有限公司

  公开号：CN103333079B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种亚氨基酸类正电子发射断层(PET)显像剂及其制备方法和应用，其属于N‑取代正电子核素标记谷氨基酸类化合物，其结构为：其中，L*＝‑11 ，‑CH2CH218F，‑COCH(18F)CH3；新型显像剂N‑(2‑18F‑氟丙酰基)‑谷氨酸显示很好的肿瘤PET显像灵敏性和特异性，对肿瘤(如S180纤维肉瘤)有很高的摄取，并且体内其他组织器官(除膀胱外)摄取不明显，显示了高的肿瘤与本底比值。体内外实验表明N‑(2‑18F‑氟丙酰基)‑谷氨酸在体内外较稳定，显示了很好的药代动力学特性。
• Synthesis and evaluation of [18F]FP-Lys-GE11 as a new radiolabeled peptide probe for epidermal growth factor receptor (EGFR) imaging
  作者：Xueli Li、Kongzhen Hu、Wenfeng Liu、Yuanfeng Wei、Runhua Sha、Yongxuan Long、Yanjiang Han、Penhui Sun、Hubing Wu、Guiping Li、Ganghua Tang、Shun Huang

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2020.10.004

  日期：2020.11

  overexpressing EGFR. Methods [18F]FP-Lys-GE11 was produced by radiolabeling a GE11 peptide with the prosthetic group 4-nitrophenyl-2-[18F]fluoropropionate ([18F]NFP). Stability in PBS and mice serum, affinity for A431 cell line, U87 and PC-3 cells uptake and blocking studies, and biodistribution of [18F]FP-Lys-GE11 were determined. 2 h dynamic and static PET scans of probe for tumor-bearing mice normal

  介绍 表皮生长因子受体 (EGFR) 已成为治疗各种癌症的有吸引力的靶点。特异性靶向 EGFR 的放射性标记小分子、抗体和肽是很有前景的肿瘤成像探针，可指导 EGFR 靶向药物的个性化治疗。本研究旨在用 18-氟对 GE11（一种 EGFR 特异性靶向肽）进行放射性标记，以开发一种新的靶向 EGFR 的正电子发射断层扫描 (PET) 探针，[ 18 F]FP-Lys-GE11，用于对过表达 EGFR 的肿瘤进行成像。 方法 [ 18 F]FP-Lys-GE11是通过用4-硝基苯基-2-[ 18 F]氟丙酸酯([ 18 F]NFP)辅基对GE11肽进行放射性标记而产生的。确定了 PBS 和小鼠血清中的稳定性、对 A431 细胞系的亲和力、U87 和 PC-3 细胞摄取和阻断研究以及 [ 18 F]FP-Lys-GE11 的生物分布。对荷瘤小鼠正常和抑制摄取进行探针的2小时动态和静态PET扫描。
• Optimization of labeling dipicolylamine derivative, N,N'-(5-(4-aminobutoxy)-1,3-phenylene)bis(methylene)bis(1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine), with three 18F-prosthetic groups as potential imaging agents for metastatic infectious disease
  作者：Junling Li、Brian D. Gray、Koon Y Pak、Chin K. Ng

  DOI：10.1002/jlcr.2911

  日期：2012.4

  The aim of this study was to develop 18 F-labeled dipicolylamine derivative (compound 1) with three 18 F-prosthetic groups, 18 F-NFP, 18 F-SFB, and 18 F-FET, which were synthesized with labeling yields of 72 ± 10%, 75 ± 8%, and 90 ± 8%, respectively. Compound 1 was then conjugated with 18 F-NFP, 18 F-SFB, and 18 F-FET, respectively. Factors such as the amount of 1, reaction temperature, and time were examined to optimize the yields. The optimal labeling conditions were found to be 1 (0.1 mg, 0.17 µmol), room temperature, and 10 min for both 18 F-NFP and 18 F-SFB; 1 (4 mg, 6.8 µmol), 100 °C, and 10 min for 18 F-FET. The total synthesis time, the overall yields, and the average specific activity were 105, 75, and 65 min; 68 ± 9%, 71 ± 11%, and 76 ±13%; 625 Ci/mmol, 853 Ci/mmol, and 3.5 Ci/mmol for 18 F-FP-1,18F-FB-1, and 18 F-FE-1, respectively (n = 5, decay-corrected based on 18F). Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  本研究旨在开发带有三个18F-配体集团（18F-NFP、18F-SFB和18F-FET）的18F标记二吡啶胺衍生物（化合物1），这些配体分别以72±10%、75±8%和90±8%的标记产率合成。随后，化合物1分别与18F-NFP、18F-SFB和18F-FET偶联。考察了1的用量、反应温度和时间等因素，以优化产率。最佳标记条件为1（0.1 mg，0.17 µmol），室温，10分钟，适用于18F-NFP和18F-SFB；1（4 mg，6.8 µmol），100°C，10分钟，适用于18F-FET。总合成时间、总产率和平均比活度为105、75和65分钟；68±9%、71±11%和76±13%；对于18F-FP-1、18F-FB-1和18F-FE-1分别为625 Ci/mmol、853 Ci/mmol和3.5 Ci/mmol（n=5，基于18F的衰减校正）。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种靶向EGFR的多肽类PET显像剂及其制 备方法和应用
  申请人：南方医科大学南方医院

  公开号：CN109350751B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了一种靶向EGFR的多肽类PET显像剂及其制备方法和应用。本发明利用18F‑NFP作为放射化学标记中间体进行18F标记，得到高纯度的PET显像剂18F‑FP‑Lys‑GE11，其稳定性好、水溶性强，体内血液清除快，主要经肾脏代谢，在表皮生长因子(EGFR)阳性表达的PC‑3荷瘤鼠中摄取明显，肿瘤病灶部位显像对比度高，肿瘤分辨能力强，在进行肿瘤PET显像方面具有很好的临床应用开发前景。
• 放射性组合物、其单次放射合成方法及其用途
  申请人：中山大学附属第一医院

  公开号：CN106902363B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明涉及含多种放射性化合物 18 F‑氟代脱氧葡萄糖( 18 F‑FDG)、2‑ 18 F‑氟代丙酸( 18 F‑FPA)和/或(N‑2‑ 18 F‑氟丙酰基)‑L‑α‑谷氨酸( 18 F‑NFPGlu)的组合物(复方分子探针制剂)、其单次放射合成方法及其在制备正电子发射断层显像药物中的应用。以三氟甘露糖和2‑溴代丙酸乙酯混合物、三氟甘露糖和(N‑2‑溴代丙酰基)‑L‑α‑谷氨酸二乙酯混合物、或者三氟甘露糖、2‑溴代丙酸乙酯和(N‑2‑溴代丙酰基)‑L‑α‑谷氨酸二乙酯混合物为前体，经亲核氟化和水解两步反应可分别获得含PET药物 18 F‑FDG+ 18 F‑FPA、 18 F‑FDG+ 18 F‑NFPGlu或者 18 F‑FDG+ 18 F‑FPA+ 18 F‑NFPGlu的组合物。本发明组合物可用于肿瘤、心脑血管疾病以及神经精神疾病的鉴别诊断和疗效评估，可克服 18 F‑FDG的局限性。