(bis(neopentyloxy)methyl)benzene | 56377-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (bis(neopentyloxy)methyl)benzene
• 英文别名: (Bis(neopentyloxy)methyl)benzene；bis(2,2-dimethylpropoxy)methylbenzene
• CAS: 56377-78-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: JNAMGHSNRNXATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bis(neopentyloxy)methyl)benzene 在 氯化亚砜 、 乙酰氯 作用下， 生成 α-Chlorbenzyl-neopentyl-ether
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of thermolysis of .alpha.-chloro ethers in aprotic solvents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00909a004
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70 %的产率得到(bis(neopentyloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ni/光氧化还原催化的 C(sp3)–C(sp3) 氮丙啶和缩醛之间的偶联作为醇衍生的烷基自由基前体

  摘要：

  氮丙啶是容易获得的 C(sp 3 ) 前体，在开环时可提供有价值的 β-官能化胺。在本文中，我们报告了氮丙啶和活化为苯甲醛二烷基缩醛的甲基/1°/2°脂肪醇之间的C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联的Ni/光氧化还原方法。每个烷基偶联配偶体的正交激活模式促进了 C(sp 3 )–C(sp 3）成键反应：苯甲醛二烷基缩醛通过氢原子夺取和溴自由基（溴化物单电子氧化原位产生）的β-断裂而被激活，而氮丙啶在Ni中心通过还原被激活。我们证明，氮丙啶交叉偶联中传统提出的 Ni(II) 氮杂金属环并不是生产性交叉偶联中的中间体。相反，化学计量有机金属和线性自由能关系研究表明氮丙啶活化是通过 Ni(I) 氧化加成进行的，这是一个先前未探索的基本步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09294

文献信息

• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。
• Parameterization of phosphine ligands demonstrates enhancement of nickel catalysis via remote steric effects
  作者：Kevin Wu、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1038/nchem.2741

  日期：2017.8

  Ligand development underlies many advances in Pd-catalysed cross coupling but has seen limited application in the growing field of Ni catalysis. Now, a phosphine framework is shown to enable Ni-catalysed Suzuki coupling of acetals. Parameterization studies provide structural insight into ligand success and a quantitative model to facilitate further ligand design.

  配体的开发奠定了Pd催化交叉偶联的许多进展的基础，但在Ni催化的增长领域却受到了有限的应用。现在，显示出膦骨架可实现Ni催化的乙缩醛Suzuki偶联。参数化研究为配体成功提供了结构上的洞察力，并提供了定量模型以促进进一步的配体设计。
• The Preparation and Hydrolysis of a Dineopentyl Acetal¹
  作者：C. A. MacKenzie、J. H. Stocker

  DOI：10.1021/ja01616a076

  日期：1955.6
• Mechanism of thermolysis of .alpha.-chloro ethers in aprotic solvents
  作者：H. Kwart、P. A. Silver

  DOI：10.1021/jo00909a004

  日期：1975.10
• Ni/Photoredox-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Coupling between Aziridines and Acetals as Alcohol-Derived Alkyl Radical Precursors
  作者：Sun Dongbang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.2c09294

  日期：2022.11.2

  available C(sp3) precursors that afford valuable β-functionalized amines upon ring opening. In this article, we report a Ni/photoredox methodology for C(sp3)–C(sp3) cross-coupling between aziridines and methyl/1°/2° aliphatic alcohols activated as benzaldehyde dialkyl acetals. Orthogonal activation modes of each alkyl coupling partner facilitate cross-selectivity in the C(sp3)–C(sp3) bond-forming reaction:

  氮丙啶是容易获得的 C(sp 3 ) 前体，在开环时可提供有价值的 β-官能化胺。在本文中，我们报告了氮丙啶和活化为苯甲醛二烷基缩醛的甲基/1°/2°脂肪醇之间的C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联的Ni/光氧化还原方法。每个烷基偶联配偶体的正交激活模式促进了 C(sp 3 )–C(sp 3）成键反应：苯甲醛二烷基缩醛通过氢原子夺取和溴自由基（溴化物单电子氧化原位产生）的β-断裂而被激活，而氮丙啶在Ni中心通过还原被激活。我们证明，氮丙啶交叉偶联中传统提出的 Ni(II) 氮杂金属环并不是生产性交叉偶联中的中间体。相反，化学计量有机金属和线性自由能关系研究表明氮丙啶活化是通过 Ni(I) 氧化加成进行的，这是一个先前未探索的基本步骤。