N-Acetyl-3-[[4-(phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine | 310463-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-3-[[4-(phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine
• 英文别名: 2-Acetamido-3-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfonylpropanoic acid
• CAS: 310463-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₅S₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: IUOZHOVDMROOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-3-[[4-(phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到3-[[4-(Phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine, Monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  &agr;-amino-&bgr;-sulfonyl hydroxamic acid compounds

  摘要：

  揭示了一类分子，可以抑制基质金属蛋白酶（MMP）的活性，特别是抑制MMP-2、MMP-9或MMP-13中的一个或多个活性，同时一般对MMP-1的活性表现较小。考虑的化合物也几乎不抑制TNF的产生。考虑的化合物是一种α-氨基-β-磺酰基环烷、杂环、芳基或杂芳基羟基脱氨酸。还公开了制备考虑的化合物和治疗与病理性基质金属蛋白酶活性相关的哺乳动物疾病的方法。

  公开号：

  US06583299B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 在 盐酸 、 Oxone 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Acetyl-3-[[4-(phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  α-Amino-β-sulphone hydroxamates as potent MMP-13 inhibitors that spare MMP-1

  摘要：

  A series of alpha -amino-beta -sulphone hydroxamates was prepared and evaluated for potency versus MMP-13 and selectivity versus MMP-1. Various substituents were employed on the alpha -amino group (P-1 position), as well as different groups attached to the sulphone group extending into P-1'. Low nanomolar potency was obtained for MMP-13 with selectivity versus MMP-1 of > 1000x for a number of analogues. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00556-x

文献信息

• US6583299B1
  申请人：——

  公开号：US6583299B1

  公开（公告）日：2003-06-24