2-azido-2-nitropropane | 85620-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-2-nitropropane
• 英文别名: 2-azido-2-nitro-propane；2-Azido-2-nitro-propan
• CAS: 85620-94-6；107494-71-3
• 化学式: C₃H₆N₄O₂
• 分子量: 130.106
• InChiKey: VMFPOASYKRTFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-nitropropane 在 叠氮阴离子 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2-diazidopropane
  参考文献：
  名称：

  Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions: preparation and reactions of aliphatic α-Nitro-azides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85641-5
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-2-thiocyanatopropane 在 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以8%的产率得到2-azido-2-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions. Part 7. Reactions of aliphatic α-substituted nitro compounds.

  摘要：

  α-亚硝基硫氰酸酯R2C(SCN)NO2通过硫氰酸根离子对亚硝酸根离子的氧化加成制备，并在非质子性偶极溶剂中通过失去硫氰酸盐与亚硝酸根离子、苯磺酸盐、叠氮化物以及对硝基和对氯苯硫醇盐发生SRN1取代反应。2-硝基-2-硫氰酸丙烷和其他2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=I、Br、Cl、NO2、PhSO2]通过SRN1反应和/或氧化还原反应与硫醇盐反应，通过极性提取或链SET（SET2）机制生成二硫化物。产物取决于硫醇盐的亲核性、α-取代基的极化性、溶剂以及光催化、自由基捕获剂或强电子受体的存在。2-取代-2-硝基丙烷[Me2C(X)NO2，其中X=N3、NO2、CN、p-NO2-C6H4-NN]在与硫醇盐失去亚硝酸盐的情况下发生SRN1取代。2-取代-2-硝基丙烷Me2C(X)NO2和硫醇盐仅在甲醇中由于硝基团的溶剂化而产生二硫化物。

  DOI：

  10.1039/b103350f
• 作为试剂：
  描述：

  anion of diethyl ethylmalonate 在 2-azido-2-nitropropane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.0h， 以22%的产率得到四乙基己烷-2,2,3,3-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Al-Khalil, Suleiman I.; Bowman, W. Russell; Symons, Martyn C. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 555 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical synthesis of geminal azidonitro compounds
  作者：Yu. N. Ogibin、A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-005-0154-2

  日期：2004.11

  An electrochemical method for the synthesis of geminal azidonitro compounds was developed. The method involves electrooxidative coupling of azide anions with salts of nitro compounds and affords geminal azidonitroalkanes, azidonitrocycloalkanes, and diazidodinitrocycloalkanes in 45–92% yields.

  开发了一种合成叠氮硝基化合物的电化学方法。该方法涉及叠氮阴离子与硝基化合物的盐的电氧化偶联，并以 45-92% 的产率提供孪生叠氮硝基烷烃、叠氮硝基环烷烃和二叠氮二硝基环烷烃。
• Influence of solvent and counterion in the reactions of alkoxide ions with the 2-nitropropan-2-yl radical
  作者：Glen A. Russell、Woonphil Baik

  DOI：10.1039/c39880000196

  日期：——

  Photostimulated free radical chain reactions between alkoxide ions derived from primary alcohols and XCMe2NO2(X = Cl, Br, NO2, PhSO2, N3, or p-ClC6H4S) occur to produce Me2C(OR)2 by a reaction involving the trapping of Me2C(NO2)· by RO–, the decomposition of ROCMe2NO2·– to ROCMe2·, and the oxidation of ROCMe2· to Me2COR+ by XCMe2NO2·

  发生于伯醇的醇盐离子与XCMe 2 NO 2（X = Cl，Br，NO 2，PhSO 2，N 3或p -ClC 6 H 4 S）之间的光刺激自由基链反应产生Me 2 C（OR ）2的反应涉及通过RO –捕集Me 2 C（NO 2）· ，将ROCMe 2 NO 2 · –分解为ROCMe 2 ·以及将ROCMe 2 ·氧化为Me 2 C OR +通过XCMe 2 NO 2 ·
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions of α-nitro-thiocyanates
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81970-x

  日期：1983.1

  α-Nitro-thiocyanates undergo substitution by a SRN1 mechanism with a range of anions to give loss of thiocyanate, corroborating behaviour observed for the intermediate α-nitro-thiocyanato radical-anions by e.s.r. spectroscopy.

  α-硝基-硫氰酸根离子通过S RN 1机理被一系列阴离子取代，从而损失了硫氰酸根，从而证实了中间α-硝基-硫氰酸根自由基阴离子的电镜观察。
• Maffei; Bettinetti, Annali di Chimica, 1957, vol. 47, p. 1286,1287,1291
  作者：Maffei、Bettinetti

  DOI：——

  日期：——
• AL-KHALIL, SULEIMAN, I.;BOWMAN, W. R.;SYMONS, M. C. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 4, 555-565
  作者：AL-KHALIL, SULEIMAN, I.、BOWMAN, W. R.、SYMONS, M. C. R.

  DOI：——

  日期：——