neopentyl chloromethanesulfonate | 86434-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: neopentyl chloromethanesulfonate
• 英文别名: 1-chloromethanesulfonyloxy-2,2-dimethyl-propane；chloro-methanesulfonic acid 2,2-dimethyl-propyl ester；Methanesulfonic acid, chloro-, 2,2-dimethylpropyl ester；2,2-dimethylpropyl chloromethanesulfonate
• CAS: 86434-24-4
• 化学式: C₆H₁₃ClO₃S
• 分子量: 200.686
• InChiKey: AWJMQWXHVKUZIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl chloromethanesulfonate 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-dimethylpropyl 1-(3-chloro-4-nitrophenyl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes using 1-Chloroalkanesulfonic Esters; A Simple Synthesis of 1-(Nitrophenyl)-alkanesulfonic and (Nitrophenyl)-methanesulfonic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30611
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 氯甲磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到neopentyl chloromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes using 1-Chloroalkanesulfonic Esters; A Simple Synthesis of 1-(Nitrophenyl)-alkanesulfonic and (Nitrophenyl)-methanesulfonic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30611

文献信息

• Tandem Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen/Intramolecular Diels- Alder Reaction of 1,2,4-Triazines into Functionalized Cycloalkenopyridines.
  作者：Danuta Branowska、Stanislaw Ostrowski、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1248/cpb.50.463

  日期：——

  8-tetrahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines from 1,2,4-triazine derivatives is reported. Introduction of an alpha-functionalized methyl substituent (e.g. arylsulphonyl, sulphonamide, sulphonic acid ester) into position 3- or 6- of triazines by vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and subsequent alkylation with alkyl iodides bearing an acetylenic function in terminal position afforded valuable

  据报道由1,2,4-三嗪衍生物合成2,3-和3,4-环戊烯吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉。通过氢的取代基亲核取代，将α-官能化的甲基取代基（例如芳基磺酰基，磺酰胺，磺酸酯）引入三嗪的3-或6-位，随后用在末端位置具有炔属功能的烷基碘进行烷基化，可提供有价值的中间体逆电子需求的分子内Diels-Alder反应。当在较高的温度下加热时，这些三嗪衍生物产生Diels-Alder环加合物，其自发地挤出氮部分后，导致形成多种官能化的环烯基吡啶衍生物。
• The Products of Vicarious Nucleophilic Substitution and Annelation in the Reactions of α-Haloalkyl Carbanions with Benzonaphthyridines and their N-Oxides
  作者：Barbara Bachowska

  DOI：10.1007/s007060200076

  日期：2002.8.1

   Carbanions of chloromethyl 4-tolylsulfone, bromo- and chloromethanesulfomorpholide, and neopentyl chloromethanesulfonate react with benzonaphthyridines and their N-oxides via two pathways: vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and annelation. The results are rationalized in terms of the negative charge delocalization in the intermediate σ-adducts.

   氯甲基4-甲苯基砜，溴-和氯甲烷磺基吗啉的碳负离子与苯甲萘啶及其N-氧化物 通过 两种途径反应：氢的替代性亲核取代和脱嵌。根据中间σ加合物中的负电荷离域来合理化结果。
• New synthesis of substituted indole derivatives via vicariousnucleophilic substitution of hydrogen
  作者：K. Wojciechowski、M. Mąkosza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81521-5

  日期：——

  Carbanions bearing leaving groups react with m-nitrophenyl isocyanides to form products of vicarious nucleophilic substitution of hydrogen which subsequently cyclize to corresponding indoles.

  带有离去基团的碳负离子与间硝基苯基异氰酸酯反应形成氢的亲核取代基，随后环化成相应的吲哚。
• Makosza, Mieczyslaw; Golinski, Jerzy; Ostrowski, Stanislaw, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 577 - 585
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Golinski, Jerzy、Ostrowski, Stanislaw、Rykowski, Andrzej、Sahasrabudhe, Arvind B.

  DOI：——

  日期：——
• Rykowski, Andrzej; Makosza, Mieczyslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 627 - 632
  作者：Rykowski, Andrzej、Makosza, Mieczyslaw

  DOI：——

  日期：——