O-ethyl S-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonodithioate | 433935-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-ethyl S-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonodithioate
• 英文别名: O-ethyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 433935-37-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S₂
• 分子量: 288.389
• InChiKey: AAZVTNGNMPDJLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonodithioate 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl (5-((3,4,5-trimethoxyphenyl)thio)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE THIOBENZIMIDAZOLE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI ET UTILISATION ASSOCIÉE
  [KO] 티오벤즈이미다졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 이의 용도

  摘要：

  본 발명은 티오벤즈이미다졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 및 상기 유도체를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물 등에 관한 것으로서, 본 발명의 티오벤즈이미다졸 유도체는 암 세포에서 활성화되어 튜불린 중합 (tubulin polymerization)을 저해하며, 개체에 투여 시 암 세포 주기를 차단하고 세포사멸을 유도함으로써 세포 독성을 나타내는바, 암의 예방 또는 치료, 바람직하게는 HER-2 양성유방암 또는 삼중음성유방암의 예방 및 치료에 사용될 수 있다.

  公开号：

  WO2023191536A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯胺 、 二硫代碳酸 O-乙基酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-ethyl S-(3,4,5-trimethoxyphenyl)carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Promising anti-proliferative indolic benzenesulfonamides alter mechanisms with sulfonamide nitrogen substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116617

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Novel Indole Derivatives Containing Benzoic Acid Group as Potential AKR1C3 Inhibitors
  作者：Mingjiao Sun、Yi Zhou、Xuefang Zhuo、Sheng Wang、Shisheng Jiang、Zhihuan Peng、Ke Kang、Xuehua Zheng、Mingna Sun

  DOI：10.1002/cbdv.202000519

  日期：2020.12

  implicated in drug resistance and has been regarded as a potential therapeutic target. Here we examined a series of indole derivatives containing benzoic acid or phenylhydroxamic acid and found that 4‐(3‐[(3,4,5‐trimethoxyphenyl)sulfanyl]‐1H‐indol‐1‐yl}methyl)benzoic acid (3e) and N‐hydroxy‐4‐(3‐[(3,4,5‐trimethoxyphenyl)sulfanyl]‐1H‐indol‐1‐yl}methyl)benzamide (3q) inhibited 22Rv1 cell proliferation with IC50

  去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 是一种致命的转移性前列腺癌，其特征是雄激素轴的重新激活。醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 分别将雄烯二酮 (AD) 和 5α-雄甾烷二酮转化为睾酮 (T) 和 5α-二氢睾酮 (DHT)。在 CRPC 中，AKR1C3 上调并与耐药性有关，已被视为潜在的治疗靶点。在这里，我们检查了一系列含有苯甲酸或苯异羟肟酸的吲哚衍生物，发现 4-(3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酸 (3e ) 和 N-羟基-4-(3-[(3,4,5-三甲氧基苯基)硫烷基]-1H-吲哚-1-基}甲基)苯甲酰胺 (3q) 抑制 22Rv1 细胞增殖，IC50 值为 6.37 μM 和分别为 2.72 μM。在酶促测定中，化合物 3e 和 3q 对 AKR1C3 表现出有效的抑制作用（IC50 分别为 0.26 和 2.39 μM）。这些结果表明，化合物
• On-resin peptide ligation via C-terminus benzyl ester
  作者：Bin Zhou、Faridoon、Xiaobo Tian、Jian Li、Dongliang Guan、Xing Zheng、Yu Guo、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.021

  日期：2018.7

  Abstract Here, we report a new approach of on-resin peptide ligation using C-terminal benzyl ester as the stabilized precursor of thioester, which enables both N-terminal elongation and C-terminal peptide ligation on a Rink Amide resin. On-resin native chemical ligation and auxiliary-assisted peptide ligation were successfully achieved. This method is compatible to both protected and unprotected peptide

  摘要在这里，我们报道了一种使用C末端苄基酯作为硫酯的稳定前体进行树脂上肽连接的新方法，该方法可以在Rink Amide树脂上同时实现N端延伸和C端肽连接。成功实现了树脂上的天然化学连接和辅助肽连接。此方法与受保护和未受保护的肽片段均兼容，并且在不良的水溶性肽连接中具有潜在的应用前景。
• Iodine/Manganese Catalyzed Sulfenylation of Indole via Dehydrogenative Oxidative Coupling in Anisole
  作者：Weihe Li、Hao Wang、Shengping Liu、Hua Feng、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1002/adsc.202000291

  日期：2020.7.16

  This protocol describes an iodine/manganese catalytic system for dehydrogenative oxidative coupling reaction of indoles with thiols in anisole. Particularly, the dual roles of anisole have been first demonstrated as a solvent and as a promoter via the formation of an oxonium ion intermediate to accelerate the generation of products. A series of sulfenylindoles are readily constructed under aerobic

  该方案描述了碘/锰催化体系，用于吲哚中吲哚与硫醇的脱氢氧化偶联反应。特别是，苯甲醚的双重作用已首先通过形成氧离子中间体以加速产物的产生而证明其作为溶剂和促进剂。在需氧温和的反应条件下很容易构建一系列的亚磺酰基吲哚。此外，制备抗癌和抗艾滋病药物的成就证明了这种方法的实用性。机制研究揭示了可能的替代途径，并且单电子转移过程也参与了这一转变。
• <i>N</i> -Linked Glycosyl Auxiliary-Mediated Native Chemical Ligation on Aspartic Acid: Application towards <i>N</i> -Glycopeptide Synthesis
  作者：Hua Chai、Kim Le Mai Hoang、Minh Duy Vu、Kalyan Pasunooti、Chuan-Fa Liu、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/anie.201605597

  日期：2016.8.22

  A practical approach towards N‐glycopeptide synthesis using an auxiliary‐mediated dual native chemical ligation (NCL) has been developed. The first NCL connects an N‐linked glycosyl auxiliary to the thioester side chain of an N‐terminal aspartate oligopeptide. This intermediate undergoes a second NCL with a C‐terminal thioester oligopeptide. Mild cleavage provides the desired N‐glycopeptide.

  已经开发了一种使用辅助介导的双重天然化学连接（NCL）合成N糖肽的实用方法。第一个NCL将N连接的糖基助剂连接到N末端天冬氨酸寡肽的硫酯侧链。该中间体经过第二次NCL和C末端的硫酯寡肽。轻度裂解可提供所需的N糖肽。
• 一种含砜类取代的查尔酮类似物、其制备方法及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108191719A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类新的砜类查尔酮类似物及其制备方法。本发明还公开了含有所属化合物的药用组合物和所述化合物在治疗肿瘤以及通过抑制微管蛋白活性来治疗其他疾病或病症中的应用。