4-methyl-6-(1-pyrrolyl)-beta-carboline-3-carboxylic-acid-ethylester | 83910-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-(1-pyrrolyl)-beta-carboline-3-carboxylic-acid-ethylester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-6-pyrrol-1-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 83910-83-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂
• 分子量: 319.363
• InChiKey: JRGWOATYCSTFGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 6-amino-4-methyl-β-carbolin-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-6-(1-pyrrolyl)-beta-carboline-3-carboxylic-acid-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines

  摘要：

  式##STR1##所示的3-取代的β-咔啉，其中R^C为氢、低级烷基、至多6个碳原子的烷氧基烷基、3-6个碳原子的环烷基、至多8个碳原子的芳烷基，或(CH2)nOR^20，其中R^20为至多6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或至多8个碳原子的芳烷基，n为1至3的整数；Y为氧、两个氢原子或NOR^1，其中R^1为氢、低级烷基、芳基或至多6个碳原子的芳烷基、COR^2，其中R^2为至多6个碳原子的低级烷基，或Y为CHCOOR^3，其中R^3为氢或低级烷基，或Y为NNR^4 R^5，其中R^4和R^5可以相同或不同，各自为氢、低级烷基、C6-10-芳基、C7-10-芳烷基或CONR^6 R^7，其中R^6和R^7可以相同或不同，各自为氢或低级烷基，或R^4和R^5与连接的N原子一起，形成一个5或6元杂环环，该环可选择性地包含一个O原子或最多3个N原子，并且可选择性地被一个低级烷基取代；Z为氢，或至多10个碳原子的烷氧基或芳烷氧基，每个可选择性地被羟基取代，或Z为至多6个碳原子的烷基、C6-10-芳基或C7-10-芳烷基，每个可选择性地被COOR^8或CONR^9 R^10取代，其中R^8为至多6个碳原子的烷基，R^9和R^10可以相同或不同，各自为氢或至多6个碳原子的烷基；或Z为NR^9 R^10，其中R^9和R^10如上定义；或Z为NR^11 CHR^12 R^13，其中R^11和R^12各自为氢或一起形成一个N=C双键，其中R^13为C1-10-烷基或NR^14 R^15，其中R^14和R^15相同或不同，各自为氢、OH或至多6个碳原子的烷基或烷氧基，或其中R^12和R^13一起为氧，在这种情况下，R^11为氢；或Z为COOR^2，其中R^2如上定义；或Y和Z，与连接的C原子一起，可以形成一个含有O原子、相邻的O和N原子或最多4个N原子的5或6元杂环环，该环可选择性地被一个低级烷基、羟基或oxo取代，具有有价值的神经精神性质，使它们可用于例如作为镇静剂。

  公开号：

  US04435403A1

文献信息

• Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines useful as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04596808A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  3-Substituted beta-carbolines of the formula ##STR1## wherein R.sup.A is H, F, Cl, Br, I, NO.sub.2, CN, CH.sub.3, CF.sub.3, SCH.sub.3, NR.sup.16 R.sup.17 or NHCOR.sup.16, wherein R.sup.16 and R.sup.17 are the same or different and each is hydrogen or alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 6 C-atoms, aralkyl or cycloalkyl each of up to 10 C-atoms, or wherein R.sup.16 and R.sup.17 together form a saturated or unsaturated 3-7 membered heterocyclic ring; said compounds possess valuable psychotropic properties which make them useful for example as tranquilizers.

  公式为##STR1##的3-取代β-咔啉化合物，其中R.sup.A为H、F、Cl、Br、I、NO.sub.2、CN、CH.sub.3、CF.sub.3、SCH.sub.3、NR.sup.16 R.sup.17或NHCOR.sup.16，其中R.sup.16和R.sup.17相同或不同，且各自为氢或烷基、烯基或炔基，每个最多含有6个碳原子，芳基烷基或环烷基，每个最多含有10个碳原子，或其中R.sup.16和R.sup.17一起形成饱和或不饱和的3-7成员杂环环；这些化合物具有有价值的精神药理特性，使它们例如作为镇静剂时有用。
• 3-Substituted beta-carbolines, process for their production and compositions containing them
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054507B1

  公开（公告）日：1988-02-17
• US4435403A
  申请人：——

  公开号：US4435403A

  公开（公告）日：1984-03-06
• US4596808A
  申请人：——

  公开号：US4596808A

  公开（公告）日：1986-06-24
• Pharmacologically active 3-substituted beta-carbolines
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04435403A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  3-substituted beta-carbolines of the formula ##STR1## wherein R.sup.C is hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl of up to 6 C-atoms, cycloalkyl of 3-6 C-atoms, aralkyl of up to 8 C-atoms, or (CH.sub.2).sub.n OR.sup.20 wherein R.sup.20 is alkyl of up to 6 C-atoms, cycloalkyl of 3-6 C-atoms or aralkyl of up to 8 C-atoms and n is an integer of 1 to 3; Y is oxygen, two hydrogen atoms or NOR.sup.1, wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, aryl or aralkyl of up to 6 C-atoms, COR.sup.2, wherein R.sup.2 is lower alkyl of up to 6 C-atoms, or Y is CHCOOR.sup.3, wherein R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl or Y is NNR.sup.4 R.sup.5, wherein R.sup.4 and R.sup.5 can be the same or different and each is hydrogen, lower alkyl, C.sub.6-10 -aryl, C.sub.7-10 -aralkyl or CONR.sup.6 R.sup.7, wherein R.sup.6 and R.sup.7 can be the same or different and each is hydrogen or lower alkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the connecting N-atom, for a 5- or 6-membered heterocyclic ring which optionally may also contain an O-atom or up to 3 N-atoms and which optionally may be substituted by a lower alkyl group; Z is hydrogen, or alkoxy or aralkoxy each of up to 10 C-atoms and each optionally substituted by hydroxy, or Z is alkyl of up to 6 C-atoms, C.sub.6-10 -aryl or C.sub.7-10 -aralkyl each of which may optionally be substituted by a COOR.sup.8 -- or a CONR.sup.9 R.sup.10 group, wherein R.sup.8 is alkyl of up to 6 C-atoms, and R.sup.9 and R.sup.10 can be the same or different and each is hydrogen or alkyl of up to 6 C-atoms; or Z is NR.sup.9 R.sup.10, wherein R.sup.9 and R.sup.10 are as defined above; or Z is NR.sup.11 CHR.sup.12 R.sup.13, wherein R.sup.11 and R.sup.12 each is hydrogen or together form a N.dbd.C double bond, wherein R.sup.13 is C.sub.1-10 -alkyl or NR.sup.14 R.sup.15, wherein R.sup.14 and R.sup.15 are the same or different and each is hydrogen, OH or alkyl or alkoxy each of up to 6 C-atoms, or wherein R.sup.12 and R.sup.13 together are oxygen, in which case, R.sup.11 is hydrogen; or Z is COOR.sup.2 wherein R.sup.2 is as defined above; or Y and Z, together with the connecting C-atom, may form a 5- or 6-membered heterocyclic ring which contains an O-atom, adjoining O- and N-atoms or up to 4 N atoms and which optionally may be substituted by a lower alkyl group, hydroxy or oxo have valuable psychotropic properties which make them useful for example as tranquilizers.

  式##STR1##所示的3-取代的β-咔啉，其中R^C为氢、低级烷基、至多6个碳原子的烷氧基烷基、3-6个碳原子的环烷基、至多8个碳原子的芳烷基，或(CH2)nOR^20，其中R^20为至多6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或至多8个碳原子的芳烷基，n为1至3的整数；Y为氧、两个氢原子或NOR^1，其中R^1为氢、低级烷基、芳基或至多6个碳原子的芳烷基、COR^2，其中R^2为至多6个碳原子的低级烷基，或Y为CHCOOR^3，其中R^3为氢或低级烷基，或Y为NNR^4 R^5，其中R^4和R^5可以相同或不同，各自为氢、低级烷基、C6-10-芳基、C7-10-芳烷基或CONR^6 R^7，其中R^6和R^7可以相同或不同，各自为氢或低级烷基，或R^4和R^5与连接的N原子一起，形成一个5或6元杂环环，该环可选择性地包含一个O原子或最多3个N原子，并且可选择性地被一个低级烷基取代；Z为氢，或至多10个碳原子的烷氧基或芳烷氧基，每个可选择性地被羟基取代，或Z为至多6个碳原子的烷基、C6-10-芳基或C7-10-芳烷基，每个可选择性地被COOR^8或CONR^9 R^10取代，其中R^8为至多6个碳原子的烷基，R^9和R^10可以相同或不同，各自为氢或至多6个碳原子的烷基；或Z为NR^9 R^10，其中R^9和R^10如上定义；或Z为NR^11 CHR^12 R^13，其中R^11和R^12各自为氢或一起形成一个N=C双键，其中R^13为C1-10-烷基或NR^14 R^15，其中R^14和R^15相同或不同，各自为氢、OH或至多6个碳原子的烷基或烷氧基，或其中R^12和R^13一起为氧，在这种情况下，R^11为氢；或Z为COOR^2，其中R^2如上定义；或Y和Z，与连接的C原子一起，可以形成一个含有O原子、相邻的O和N原子或最多4个N原子的5或6元杂环环，该环可选择性地被一个低级烷基、羟基或oxo取代，具有有价值的神经精神性质，使它们可用于例如作为镇静剂。