o-SSEt-phenol | 714229-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-SSEt-phenol
• 英文别名: 2-(Ethyldisulfanyl)phenol
• CAS: 714229-46-6
• 化学式: C₈H₁₀OS₂
• 分子量: 186.299
• InChiKey: VWBWUXGZHONJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-SSEt-phenol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [2-(ethyldisulfanyl)phenyl] (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过最终收敛途径实现完全合成的糖蛋白：解决长期存在的问题

  摘要：

  公开了一种用于多重糖基化肽的会聚合成的方法。该方法的中心是用于生成掩蔽的、复杂的含糖肽的 C 端酰基供体的收敛技术。原位激活潜在供体并直接用于与带有复杂碳水化合物的第二个肽偶联的片段，产生完全不受保护的双功能糖肽。该系统在完全收敛的片段偶联过程中，在酰基供体的 C 端氨基酸残基处显示出最低水平的水解和差向异构化，因此是合成糖蛋白的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja0491836
• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 2,2'-dithiobisphenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到o-SSEt-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过最终收敛途径实现完全合成的糖蛋白：解决长期存在的问题

  摘要：

  公开了一种用于多重糖基化肽的会聚合成的方法。该方法的中心是用于生成掩蔽的、复杂的含糖肽的 C 端酰基供体的收敛技术。原位激活潜在供体并直接用于与带有复杂碳水化合物的第二个肽偶联的片段，产生完全不受保护的双功能糖肽。该系统在完全收敛的片段偶联过程中，在酰基供体的 C 端氨基酸残基处显示出最低水平的水解和差向异构化，因此是合成糖蛋白的有力工具。

  DOI：

  10.1021/ja0491836

文献信息

• Studies Related to the Relative Thermodynamic Stability of C-Terminal Peptidyl Esters of O-Hydroxy Thiophenol:  Emergence of a Doable Strategy for Non-Cysteine Ligation Applicable to the Chemical Synthesis of Glycopeptides
  作者：Gong Chen、J. David Warren、Jiehao Chen、Bin Wu、Qian Wan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja061588y

  日期：2006.6.1

  A pathway has been devised, wherein a phenolic ester of a C-terminal peptide is ligated with an N-terminal peptide through two consecutive acyl migrations. In the first transacylation, the C-terminus is transferred from a phenol to a newly liberated ortho-thiol function. Subsequently, the acyl group is transported to a proximal benzylamine through a six-membered transition state.
• Free-Radical-Based, Specific Desulfurization of Cysteine: A Powerful Advance in the Synthesis of Polypeptides and Glycopolypeptides
  作者：Qian Wan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200704195

  日期：2007.12.10
• Yuan, Yu; Chen, Jin; Wan, Qian, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5432 - 5437
  作者：Yuan, Yu、Chen, Jin、Wan, Qian、Tan, Zhongping、Chen, Gong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Building Complex Glycopeptides: Development of a Cysteine-Free Native Chemical Ligation Protocol
  作者：Bin Wu、Jiehao Chen、J. David Warren、Gong Chen、Zihao Hua、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200600538

  日期：2006.6.19
• Reiterative cysteine-based coupling leading to complex, homogeneous glycopeptides
  作者：Bin Wu、J. David Warren、Jiehao Chen、Gong Chen、Zihao Hua、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.132

  日期：2006.7

  Reiterative approaches in the fashioning of erythropoietin-directed, polyglycosylated polypeptides are disclosed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.