2,2-bis(ethylthio)-1-phenylethanol | 100520-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(ethylthio)-1-phenylethanol
• 英文别名: hydroxy-phenyl-acetaldehyde diethyldithioacetal；Hydroxy-phenyl-acetaldehyd-diaethyldithioacetal；2,2-Bis(ethylsulfanyl)-1-phenylethanol
• CAS: 100520-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₈OS₂
• 分子量: 242.406
• InChiKey: LGVBAQPQKYALBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-118 °C(Press: 1 x 10-3 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(ethylthio)-1-phenylethanol 在 无水碳酸镉 、 丙酮 、 mercury dichloride 作用下， 生成 2-羟基-2-苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(ethylthio)-1-phenylethan-1-one 在 锂硼氢 、 乙醇 作用下， 生成 2,2-bis(ethylthio)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn(III)-based reactions of alkenes and alkynes with thiols. An approach toward substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins and simple route to (E)-vinyl sulfides
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Shougo Kajikawa、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00707-8

  日期：1998.9

  reaction with thioglycolic acid gave 1,4-oxathiolan-2-one 7. While thiyl radicals easily formed by manganese(III) oxidation with ethanethiol or benzenethiol reacted with alkynes to give preferentially (E)-vinyl sulfides 10 in quantitative yields.

  考察了在1,1-二芳烃与α-巯基酮反应中使用乙酸锰（III）的第一个实例。用乙酸锰（III）在乙酸中处理乙烯和α-巯基酮的混合物，得到中等收率的环加成产物以及取代的产物。该反应可能涉及碳正离子的形成和随后的环化，以得到取代的2,3-二氢-1,4-氧杂环丁烷3。与巯基乙酸的类似反应得到1，4-氧杂硫杂环戊烷-2-酮7。尽管通过锰（III）与乙硫醇或苯硫醇的氧化而容易形成的噻吩基与炔烃反应，以定量收率优先得到（E）-乙烯基硫化物10。