N-(4,4-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-4-nitro-benzenesulfonamide | 697758-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,4-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-4-nitro-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 697758-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 338.341
• InChiKey: CNIGCFLJZPXNTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-4-nitro-benzenesulfonamide 、 苯磺酰肼 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-(4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱促进，直接1,4-共轭加成醌亚胺缩酮：有效地获得不对称的二芳基砜

  摘要：

  ‡新地址：萍乡大学材料与化学工程学院，萍乡337055 15288404381​​@163.com 抽象的 已经开发了具有生态友好性和高效率的另一种制备不对称二芳基砜的方法。该策略利用了DABCO（三亚乙基二胺）在乙醇中催化的磺酰肼与醌亚胺缩酮的反应。该转化通过路易斯碱促进的直接1，4-缀合物加成/磺酰化/醇消除反应序列进行。该协议提供了一种有效的方法，以良好至极好的收率访问各种不对称的二芳基和杂二芳基砜，芳基烷基砜和芳基乙烯基砜。 已经开发了具有生态友好性和高效率的另一种制备不对称二芳基砜的方法。该策略利用了DABCO（三亚乙基二胺）在乙醇中催化的磺酰肼与醌亚胺缩酮的反应。该转化通过路易斯碱促进的直接1，4-缀合物加成/磺酰化/醇消除反应序列进行。该协议提供了一种有效的方法，以良好至极好的收率访问各种不对称的二芳基和杂二芳基砜，芳基烷基砜和芳基乙烯基砜。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610317
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 作用下， 生成 N-(4,4-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylidene)-4-nitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮与Ar 2 P（O）H的高度化学和区域选择性C–P交叉偶联反应，构建邻氨基三芳基膦衍生物

  摘要：

  通过涉及醌亚胺缩酮（QIK）与Ar 2 P（O）H的C-P交叉偶联反应，并通过Lewis碱催化，已经获得了一种高度化学和区域选择性的方法来构建邻氨基三芳基膦氧化物。该替代方案提供了广泛的底物范围，具有优异的收率（82–95％），并且通过进一步的还原反应以高收率（87–95％）获得了多种邻氨基三芳基膦。此外，该反应可以扩大规模，并完成了一些合成转化，以构建功能化的有机磷。

  DOI：

  10.1039/c9gc00989b

文献信息

• Transition-Metal-Free Regioselective One-Pot Synthesis of Aryl Sulfones from Sodium Sulfinates via Quinone Imine Ketal
  作者：Priyanka Halder、Vivek T. Humne、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02835

  日期：2019.2.1

  regioselective transition-metal-free one-pot synthesis of aryl sulfones via the reactive quinone imine ketal intermediate is demonstrated using easily accessible bench-stable sulfinate salts. A broad range of functionality on p-anisidine substrates as well as sulfinate salts was tolerated under mild reaction conditions to provide the corresponding aryl sulfones in good to excellent yields.

  使用容易获得的台式稳定亚磺酸盐证明了通过反应性醌亚胺缩酮中间体进行新颖，有效且无区域选择性过渡金属的一锅法合成芳基砜。在温和的反应条件下，对-茴香胺底物以及亚磺酸盐具有宽泛的官能度，从而能够以良好至极好的收率提供相应的芳基砜。
• Organocatalyzed [2+2] Cycloaddition Reactions between Quinone Imine Ketals and Allenoates
  作者：Teng Liu、Chao Huang、Feixiang Cheng、Chixian He、Fan Wang、Xiang Shen、Yongqin Li、Man Lang、Guijun Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707292

  日期：2021.2

  Abstract A new cycloaddition reaction of quinone imine ketals (QIKs), which could be utilized to the construction of functionalized azaspirocyclics under mild conditions, is described. This transformation involved a [2+2] cycloaddition reaction between QIKs and allenoates catalyzed by DABCO, and then treatment with 1 N HCl in one-pot. The strategy could provide a practical route to access azetidine-fused

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Lewis Acid Catalyzed [3+2] Coupling of Quinone Monoacetals or Quinone Imine Ketals with Vinylcarbamates
  作者：Xiao-Mei Zhang、Li-Hua Liao、Min-Min Zhang、Yi-Jun Liao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1380723

  日期：——

  A mild and concise [3+2] coupling of quinone monoacetals or quinone imine ketals with vinylcarbamates promoted by Lewis acid was realized. Various 2-carbamate-2,3-dihydrobenzofurans and 2-carbamate-indolines have been prepared in moderate to good yields.

  实现了由路易斯酸促进的醌单缩醛或醌亚胺缩酮与乙烯基氨基甲酸酯的温和而简洁的 [3+2] 偶联。各种 2-氨基甲酸酯-2,3-二氢苯并呋喃和 2-氨基甲酸酯-二氢吲哚已以中等至良好的产率制备。
• The Diels–Alder reactions of quinone imine ketals
  作者：Scott C Banfield、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v03-188

  日期：2004.2.1

  N-Benzoyl- and N-arylsulfonyl-p-benzoquinone-mono-imine ketals (QIKs) undergo smooth Diels–Alder cycloadditions with typical 1,3-butadienes to yield the expected endo adducts. Treatment with catalytic acid rapidly converts the adducts to dihydronaphthalenes. The N-benzoyl derivatives require high pressures for cycloadditions while the N-tosyl and N-nosyl derivatives proceed under thermal (ambient pressure) conditions. In all cases the cycloadditions are completely regioselective.Key words: Diels–Alder, quinone imine ketal, hyperbaric chemistry.

  N-苯甲酰基和N-芳基磺酰基-p-苯醌-单亚胺缩醛（QIKs）与典型的1,3-丁二烯经历顺利的Diels-Alder环加成反应，生成预期的内向加合物。经过催化酸处理后，加合物迅速转化为二氢萘烯。N-苯甲酰基衍生物需要高压进行环加成，而N-对甲苯磺酰基和N-对硝基苯磺酰基衍生物在热（常压）条件下进行。在所有情况下，环加成都是完全区域选择性的。关键词：Diels-Alder，醌亚胺缩醛，高压化学。