(E)-tert-butyl 4-bromo-2-methylbut-2-enoate | 216517-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-bromo-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 216517-64-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: MRSTWAXSDSOVIC-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-bromo-2-methylbut-2-enoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 isodomoic acid B
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸叔丁酯 在 dimethyl sulfide borane 、 三溴化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (E)-tert-butyl 4-bromo-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  异碘酸不饱和侧链的几何选择性合成

  摘要：

  以对映体纯的形式制备了三种不饱和的乙烯基或烯丙基卤化物，准备与乙烯基金属偶联，这是合成二十二烷基/异十二酸家族成员及其类似物的不同策略的一部分。三取代的烯烃3是通过E-选择性维蒂希反应制得的，而4和5是通过炔烃的立体选择性加氢金属化或加氢硼化制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.055