ethyl (2-hydroxyphenyl)glycinate | 99450-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2-hydroxyphenyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2((2-hydroxyphenyl)amino)acetate；Ethyl 2-(2-hydroxyanilino)acetate
• CAS: 99450-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: YIGNMFGYGONUNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-94 °C
• 沸点：
  311.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-hydroxyphenyl)glycinate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到苯并噁唑-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物分子内Shono型氧化偶联电合成2-取代苯并恶唑

  摘要：

  在此，公开了一种通过分子内 Shono 型氧化偶联对甘氨酸衍生物进行原子经济且环保的电化学氧化/环化，从而以 51-85% 的收率生成多种 2-取代苯并恶唑。这种氧化环化在无过渡金属和无氧化剂的条件下进行，并产生 H 2作为副产物。此外，克级反应和广泛的底物范围证明了该协议的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00856
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 2-氨基苯酚 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2-hydroxyphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物分子内Shono型氧化偶联电合成2-取代苯并恶唑

  摘要：

  在此，公开了一种通过分子内 Shono 型氧化偶联对甘氨酸衍生物进行原子经济且环保的电化学氧化/环化，从而以 51-85% 的收率生成多种 2-取代苯并恶唑。这种氧化环化在无过渡金属和无氧化剂的条件下进行，并产生 H 2作为副产物。此外，克级反应和广泛的底物范围证明了该协议的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00856

文献信息

• [Omim]Cl/FeCl3-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling of 1,4-benzoxazinones with various indoles
  作者：Ali Sharifi、Maryam Moazami、M. Saeed Abaee、Mojtaba Mirzaei

  DOI：10.1007/s13738-020-01941-y

  日期：2020.10

  A novel C(sp3)–C(sp2) cross-dehydrogenative-coupling procedure was developed for the reaction of benzoxazin-2-ones with indole derivatives. Thus, ionic liquid-mediated coupling of 1,4-benzoxazinone derivatives with indoles were observed in which [Omim]Cl/FeCl3 acted as both the solvent and the catalyst. Under [Omim]Cl/FeCl3-TBHP conditions, derivatives of 1 coupled at room temperature with indoles

  为苯并恶嗪-2-酮与吲哚衍生物的反应开发了一种新型的C（sp 3）–C（sp 2）交叉脱氢偶联方法。因此，观察到离子液体介导的1，4-苯并恶嗪酮衍生物与吲哚的偶合，其中[Omim] Cl / FeCl 3既充当溶剂又充当催化剂。在[Omim] Cl / FeCl 3 -TBHP条件下，1的衍生物在室温下与带有各种取代基的吲哚偶联，可以在0.5–2 h的时间内以良好的收率得到目标产物。该方法是相对环境友好的，并且适用于两种反应物的几种衍生物以得到所需产物。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of glycine derivatives toward 2-substituted benzoxazoles
  作者：Shan Liu、Zhi-Qiang Zhu、Zhi-Yu Hu、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1039/d0ob02490b

  日期：——

  A novel and straightforward intramolecular cyclization of glycine derivatives to 2-substituted benzoxazoles through copper-catalyzed oxidative C–H/O–H cross-coupling was described. A variety of glycine derivatives involving short peptides underwent cross-dehydrogenative-coupling readily to afford diverse 2-substituted benzoxazoles. The synthetic method has the advantages of simple operation, broad

  通过铜催化的氧化CH / OH交叉偶联，将甘氨酸衍生物新颖，简单地分子内环化为2-取代的苯并恶唑。涉及短肽的多种甘氨酸衍生物容易地进行交叉脱氢偶联以提供各种2-取代的苯并恶唑。该合成方法具有操作简单，底物范围广，反应条件温和的优点，为苯并恶唑的构建提供了另一种有效途径。
• 一种2-取代苯并恶唑化合物
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN112480020A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种2‑取代苯并恶唑化合物，其特征在于，其结构式如式(I)所示：式中，R1为氢原子、供电子或者吸电子基团，R1与苯基相连接；R2为烷氧基或者取代胺基。合成方法为：在光敏剂和过渡金属盐存在下，有机溶剂中，通过可见光在室温下照射N‑芳基甘氨酸衍生物(I)，并搅拌反应12‑16小时，至TLC检测反应完全，反应液浓缩后经柱层析分离，可制得产物2‑取代苯并恶唑(II)。
• Visible‐Light‐Induced Aerobic Oxidative C <i>sp</i> ³ −H Functionalization of Glycine Derivatives for 2‐Substituted Benzoxazoles
  作者：Zhi‐Qiang Zhu、Shan Liu、Zhi‐Yu Hu、Zong‐Bo Xie、Juan Tang、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/adsc.202100134

  日期：2021.5.18

  Csp3−H functionalization reaction of glycine derivatives by visible-light photoredox catalysis. A wide range of glycine derivatives readily undergo the oxidative cyclization to afford various 2-substituted benzoxazoles. Importantly, this photocatalytic intramolecular dehydrogenative coupling reaction allows for the C−H functionalization of glycine derivatives involving short peptides under mild conditions

  我们报告了可见光光氧化还原催化简单的甘氨酸衍生物的氧化C sp 3 -H官能化反应。各种甘氨酸衍生物容易进行氧化环化，得到各种2-取代的苯并恶唑。重要的是，这种光催化分子内脱氢偶联反应可在温和条件下使涉及短肽的甘氨酸衍生物的C H功能化，这在制备肽衍生的药理活性分子中可能具有价值。
• <font>O-H</font> insertion and tandem <font>N-H</font> insertion/cyclization reactions using an iron porphyrin as catalyst with diazo compounds as carbene sources
  作者：Harun M. Mbuvi、Erik R. Klobukowski、Gina M. Roberts、L. Keith Woo

  DOI：10.1142/s1088424610001982

  日期：2010.3

  Iron(III) tetraphenylporphyrin chloride, Fe(TPP)Cl , efficiently catalyzed the insertion of carbenes derived from methyl 2-phenyldiazoacetates into O-H bonds of aliphatic and aromatic alcohols, with yields generally above 80%. Although the analogous N-H insertions are rapid at room temperature, the O-H insertion reactions are slower and required heating in refluxing methylene chloride for about 8 hours using 1.0 mol.% catalyst. Fe(TPP)Cl was also found to be effective for tandem N-H insertion/cyclization reactions when 1,2-diamines and 1,2-alcoholamines were treated with diazo reagents to give piperazinones and morpholinones and related analogs such as quinoxalinones and benzoxazin-2-ones. This approach provides a new one-pot route for synthesizing these classes of heterocyclic compounds.

  氯化四苯基卟啉铁(III)Fe(TPP)Cl 可高效催化 2-苯基重氮乙酸甲酯衍生的碳烯插入脂肪醇和芳香醇的 O-H 键，产率一般在 80% 以上。虽然类似的 N-H 插入反应在室温下就能迅速完成，但 O-H 插入反应速度较慢，需要在使用 1.0 mol.% 催化剂的情况下在回流二氯甲烷中加热约 8 小时。在用重氮试剂处理 1,2-二胺和 1,2-醇胺以得到哌嗪酮和吗啉酮以及相关类似物（如喹喔啉酮和苯并恶嗪-2-酮）时，还发现 Fe(TPP)Cl 对串联 N-H 插入/环化反应非常有效。这种方法为合成这类杂环化合物提供了一条新的一步法途径。