1,2,5-triphenylphospholane oxide | 138458-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,5-triphenylphospholane oxide
• CAS: 138458-70-5
• 化学式: C₂₂H₂₁OP
• 分子量: 332.382
• InChiKey: YSMZAYVFDLZNBM-ACHVPNTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-triphenylphospholane oxide 在 吡啶 、 三氯硅烷 、 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 (1S,2R,5S)-2-methyl-1,2,5-triphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺脱对称对映体合成膦酸酯

  摘要：

  用手性碱将1,2,5-三苯基膦氧化物的对映选择性去质子化，然后进行亲电猝灭，可得到一系列收率良好且收率约1的手性产物。85％ee。通过X射线晶体学测定两种产物的绝对和相对构型。使许多手性磷戊烯氧化物进一步转化，特别是还原，得到对映体纯的磷戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00366-6

文献信息

• Preparation of optically pure 1,2,5-triphenylphospholane. Use as ligand for enantioselective transition-metal catalysis.
  作者：Jean-Claude Fiaud、Jean-Yves Legros

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93435-x

  日期：1991.9

  Base-catalyzed isomerization of achiral (E,E)-1,2,5-triphenylphospholane oxide leads to the racemic (E,Z)-isomer. Resolution of Supercritical Fluid Chromatography (SFC) followed by reduction gives the two enantiomers. The activity of this new ligand is tested in palladium-catalyzed coupling of cyclohex-2-enyl acetate with nucleophiles.

  碱催化的非手性（E，E）-1,2,5-三苯膦氧化物的异构化导致外消旋（E，Z）-异构体。拆分超临界流体色谱（SFC），然后还原，得到两种对映异构体。在钯催化的环己-2-烯基乙酸酯与亲核试剂的钯催化偶联中测试了这种新配体的活性。
• A Novel Enantioselective Access to Enantiomerically Pure Phospholanes Using the Chiral Lithium Amide Base Approach
  作者：Stephen C. Hume、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1021/jo972016m

  日期：1998.2.1