rac-(1R,2S,2'Z,5S)-2-(4'-chlorobut-(2')-enyl)-1,2,5-triphenyl phospholane-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(1R,2S,2'Z,5S)-2-(4'-chlorobut-(2')-enyl)-1,2,5-triphenyl phospholane-1-oxide
• 英文别名: (1R,2S,5S)-2-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-1,2,5-triphenyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；(1R,2S,5S)-2-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-1,2,5-triphenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• 化学式: C₂₆H₂₆ClOP
• 分子量: 420.919
• InChiKey: AKNLAUGATCPGAR-AXCOJLQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 1,2,5-triphenylphospholane oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以62%的产率得到rac-(1R,2S,2'Z,5S)-2-(4'-chlorobut-(2')-enyl)-1,2,5-triphenyl phospholane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用手性锂酰胺脱对称对映体合成膦酸酯

  摘要：

  用手性碱将1,2,5-三苯基膦氧化物的对映选择性去质子化，然后进行亲电猝灭，可得到一系列收率良好且收率约1的手性产物。85％ee。通过X射线晶体学测定两种产物的绝对和相对构型。使许多手性磷戊烯氧化物进一步转化，特别是还原，得到对映体纯的磷戊烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00366-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of phospholanes using chiral lithium amide desymmetrisation
  作者：Alexander J Blake、Stephen C Hume、Wan-Sheung Li、Nigel S Simpkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00366-6

  日期：2002.6

  The enantioselective deprotonation of 1,2,5-triphenylphospholane oxide with a chiral base, followed by electrophilic quenching, gives a range of chiral products in good yield and in ca. 85% ee. The absolute and relative configuration of two of the products was determined by X-ray crystallography. A number of the chiral phospholane oxides were subjected to further transformations, in particular reduction

  用手性碱将1,2,5-三苯基膦氧化物的对映选择性去质子化，然后进行亲电猝灭，可得到一系列收率良好且收率约1的手性产物。85％ee。通过X射线晶体学测定两种产物的绝对和相对构型。使许多手性磷戊烯氧化物进一步转化，特别是还原，得到对映体纯的磷戊烯。