(1R,2R,5S)-1,2,5-Triphenyl-phospholane 1-oxide | 138458-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-1,2,5-Triphenyl-phospholane 1-oxide
• CAS: 138458-71-6
• 化学式: C₂₂H₂₁OP
• 分子量: 332.382
• InChiKey: YSMZAYVFDLZNBM-FIDNPTQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-triphenylphospholane oxide 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-1,2,5-Triphenyl-phospholane 1-oxide 、 1,2,5-triphenyl-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  制备光学纯的1,2,5-三苯基膦烷。用作对映选择性过渡金属催化的配体。

  摘要：

  碱催化的非手性（E，E）-1,2,5-三苯膦氧化物的异构化导致外消旋（E，Z）-异构体。拆分超临界流体色谱（SFC），然后还原，得到两种对映异构体。在钯催化的环己-2-烯基乙酸酯与亲核试剂的钯催化偶联中测试了这种新配体的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93435-x

文献信息

• Taming Highly Unstable Radical Anions and 1,4-Organodilithiums by Flow Microreactors: Controlled Reductive Dimerization of Styrenes
  作者：Yiyuan Jiang、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00375

  日期：2022.11.28

  dimerization, and the resulting 1,4-organodilithiums are trapped with various electrophiles. Trapping with divalent electrophiles affords precursors for useful yet less accessible cyclic structures, for example, siloles from dichlorosilanes. Thus, we highlight the power of single-electron reduction of unsaturated compounds in flow microreactors for organic synthesis.

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。