N-(11-undecanoic acid)-N’,N”-di(n-decyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide | 1019334-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(11-undecanoic acid)-N’,N”-di(n-decyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
• 英文别名: 11-[[3,5-Bis(decylcarbamoyl)benzoyl]amino]undecanoic acid；11-[[3,5-bis(decylcarbamoyl)benzoyl]amino]undecanoic acid
• CAS: 1019334-92-9
• 化学式: C₄₀H₆₉N₃O₅
• 分子量: 672.005
• InChiKey: ZTJXFDXDQFQRNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 、 N-(11-undecanoic acid)-N’,N”-di(n-decyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到N-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl 11-undecanoate)-N’,N”-di(n-decyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的苯-1,3,5-三甲酰胺的自组装中的对称性破坏

  摘要：

  随后的两个聚集过程的相互作用导致非手性自组装系统出现对称破坏现象。部分氟化的苯-1,3,5-三甲酰胺分子自组装成一维P和M螺旋聚集体的外消旋混合物，然后聚集成光学活性的高阶聚集体或纤维（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204727
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-benzene-1,3-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 草酰氯 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 N-(11-undecanoic acid)-N’,N”-di(n-decyl)benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  部分氟化的苯-1,3,5-三甲酰胺的自组装中的对称性破坏

  摘要：

  随后的两个聚集过程的相互作用导致非手性自组装系统出现对称破坏现象。部分氟化的苯-1,3,5-三甲酰胺分子自组装成一维P和M螺旋聚集体的外消旋混合物，然后聚集成光学活性的高阶聚集体或纤维（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201204727

文献信息

• Triggering Activity of Catalytic Rod-Like Supramolecular Polymers
  作者：Elisa Huerta、Bas van Genabeek、Brigitte A. G. Lamers、Marcel M. E. Koenigs、E. W. Meijer、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1002/chem.201405410

  日期：2015.2.23

  and substrate concentrations as low as 0.1 mol % and 50 mM, respectively. A temperature‐induced conformational change in the supramolecular polymer triggers the high activity of the catalyst. The supramolecular polymer’s helical sense in combination with the configuration of the proline (L‐ or D‐) is responsible for the observed selectivity.

  基于L -1或D-脯氨酸部分官能化的苯-1,3,5-三甲苯酰胺（BTA）的超分子聚合物对水中的羟醛反应具有很高的催化活性。观察到高达27×10 -4  s -1的高周转频率（TOF）和出色的立体选择性（高达96％de，高达99％ee）。此外，该催化剂可以重复使用，并在催化剂负载量和底物浓度低至0.1 mol％和50 m M时仍保持活性， 分别。温度引起的超分子聚合物构象变化触发了催化剂的高活性。超分子聚合物的螺旋感与脯氨酸的构型（L或D）相结合，是观察到的选择性的原因。
• Symmetry Breaking in the Self-Assembly of Partially Fluorinated Benzene-1,3,5-tricarboxamides
  作者：Patrick J. M. Stals、Peter A. Korevaar、Martijn A. J. Gillissen、Tom F. A. de Greef、Carel F. C. Fitié、Rint P. Sijbesma、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/anie.201204727

  日期：2012.11.5

  The interplay of two subsequent aggregation processes results in a symmetry‐breaking phenomenon in an achiral self‐assembling system. Partially fluorinated benzene‐1,3,5‐tricarboxamide molecules self‐assemble into a racemic mixture of one‐dimensional P‐ and M‐helical aggregates, followed by bundling into optically active higher‐order aggregates or fibers (see picture).

  随后的两个聚集过程的相互作用导致非手性自组装系统出现对称破坏现象。部分氟化的苯-1,3,5-三甲酰胺分子自组装成一维P和M螺旋聚集体的外消旋混合物，然后聚集成光学活性的高阶聚集体或纤维（见图）。